El naftenato de cobre es un derivado cúprico del ácido nafténico . Aunque comúnmente se le llama sales de ácido nafténico , el naftenato de cobre no es iónico, sino que es un complejo de coordinación covalente , de ahí su carácter lipófilo. El naftenato de cobre se utiliza más ampliamente en la conservación de la madera y para proteger otros materiales celulósicos, como textiles y cordeles, del daño causado por hongos e insectos de descomposición. Otros naftenatos metálicos se utilizan como secadores de pintura, promotores de la adhesión del caucho, aditivos lubricantes y catalizadores cuando se requiere solubilidad en aceite.
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El naftenato de cobre tiene la fórmula general Cu(RCOO) 2 . Se supone que su estructura se parece a la del acetato de cobre (II) .
El naftenato de cobre se prepara comúnmente mediante el tratamiento del ácido nafténico con compuestos de cobre (II), como el carbonato de cobre básico o el hidróxido de cobre. [1] Incluso el sulfato de cobre (II) se puede tratar con naftenato de sodio o potasio en soluciones acuosas. La reacción del cobre metálico con ácido nafténico, que se ha utilizado comercialmente, requiere condiciones de reacción más forzadas y genera impurezas excesivas. [2] Los métodos de síntesis menos practicados incluyen la reacción del acetato de cobre con ácido nafténico, [3] que genera ácido acético como subproducto, y el uso electroquímico de electrodos de cobre. [4]
El naftenato de cobre es un sólido, pasta o líquido viscoso, vidrioso, amorfo, de color verde oscuro que es libremente soluble en diversos disolventes orgánicos, incluidos alcoholes minerales, combustible diésel y otros aceites combustibles, y mezclas de creosota y petróleo. El naftenato de cobre libre de cualquier disolvente tiene un contenido de cobre que oscila entre el 10 y el 13 % en peso, dependiendo del índice de acidez/peso molecular del ácido nafténico utilizado. Las propiedades de las soluciones de tratamiento de naftenato de cobre dependen del tipo de aceite utilizado como vehículo. El naftenato de cobre que se vende para el tratamiento a presión de la madera generalmente se suministra como un concentrado de 8 % de cobre (como metal) para diluir en soluciones de tratamiento de 0,5 a 1,5 % de cobre (como metal). El naftenato de cobre que se vende al por menor para uso del consumidor suele ser una solución lista para usar de cobre al 1% o 2% en alcoholes minerales u otros solventes similares. Las formulaciones de naftenato de cobre a base de agua también están disponibles como un concentrado de cobre al 5% (como metal) y se usan después de una mayor dilución con agua.
El naftenato de cobre es un ingrediente activo que se utiliza predominantemente en la conservación de la madera industrial y comercial para tratamientos sin presión (inmersión/brocha/pulverización) y con presión (vacío/celda completa) para proteger contra la pudrición por hongos, la descomposición, las termitas y los insectos perforadores de la madera en madera sin terminar. madera y diversos productos elaborados de madera. Este conservante también se utiliza para tratamientos de recuperación de postes en servicio, incluidas superficies internas/externas en el suelo o bajo el nivel del suelo, mediante brocha/paleta, inyección mecánica o vendaje. La madera tratada con naftenato de cobre está especificada para aplicaciones exteriores sobre el suelo, en contacto con el suelo, bajo tierra y en contacto con agua dulce. El naftenato de cobre también se utiliza como tratamiento protector de superficies para conservar la madera cuando se aplica a madera curada desnuda. Para este uso, está disponible para el público en general y se vende sin receta a los consumidores como revestimientos protectores de la madera y repelentes de agua. [5]
El naftenato de cobre se ha producido comercialmente y se ha utilizado en la industria como conservante de la madera desde su primer uso en Europa en 1889. [6] Por lo general, se formula en disolventes de hidrocarburos como el diésel, fueloil más pesado o alcoholes minerales, aunque también se utilizan formulaciones a base de agua para preservar la madera dimensional y en aplicaciones sin presión, como tejas y tejas de madera. El naftenato de cobre en aceite es un conservante de madera de alta resistencia que se utiliza para postes de servicios públicos, traviesas de ferrocarril y vigas de puentes, construcción de carreteras como postes y barandillas, postes de cercas y pilotes.
Además de su amplia eficacia contra los hongos de descomposición y los insectos que destruyen la madera, su baja toxicidad para los mamíferos es una razón clave por la que el naftenato de cobre ha ganado aceptación en el mercado como un conservante de madera de eficacia comprobada que se especifica y utiliza ampliamente por razones ambientales en empresas de servicios públicos y ferrocarriles como Alternativa menos tóxica que la creosota, el pentaclorofenol y los arsenicales en postes, traviesas y vigas de puentes. [6] A diferencia de la creosota, el pentaclorofenol y los conservantes que contienen arsénico, el naftenato de cobre ha sido clasificado por la EPA de EE. UU. como pesticida de "uso general" (no de "uso restringido") debido a su perfil de toxicidad relativamente benigno, es decir, su uso y La aplicación no está restringida únicamente a aplicadores capacitados y certificados o bajo su supervisión directa. Como tal, el naftenato de cobre está disponible sin receta en formulaciones listas para usar para uso residencial o de consumo. También se utiliza en aplicaciones sin presión para preservar textiles y cordeles, y se usa ampliamente para el tratamiento reparador de postes de servicios públicos en servicio y para tratar cortes en los extremos, agujeros y otros daños en la superficie de la madera tratada. La Asociación Estadounidense de Protección de la Madera ha adoptado el naftenato de cobre en formulaciones a base de aceite y agua como conservante de madera estandarizado por la AWPA.
La aplicación comercial para productos pesados como postes, tirantes y maderas se realiza predominantemente mediante tratamiento a presión. También se han utilizado métodos sin presión, como la inmersión térmica (sin presión) de postes de servicios públicos desde el extremo hasta la línea de tierra, particularmente para especies naturalmente duraderas como el cedro rojo occidental. Los métodos de aplicación para el consumidor incluyen inmersión, brocha o rociador; Las instrucciones de uso específicas se encuentran en la etiqueta del pesticida en el envase. El color de la madera tratada con CuN puede variar de marrón claro verdoso a marrón oscuro dependiendo del tipo de aceite y del proceso de tratamiento. La exposición a la luz solar le da a la madera un color marrón medio con el tiempo.
El naftenato de cobre también se utiliza como ingrediente activo antimicrobiano y agente secante en tratamientos para caballos aprobados por la FDA. Como ingrediente inerte, el naftenato de cobre se utiliza principalmente en formulaciones de insecticidas y nematicidas cuando se aplica al suelo y/o a cultivos en crecimiento (antes de la formación de partes comestibles). Los naftenatos metálicos se han utilizado como aditivos secantes en pinturas alquídicas. Aumentan la velocidad de secado de la pintura aplicada sobre la superficie. [7]
Las propiedades antimicrobianas de los compuestos de cobre se han explotado durante mucho tiempo como pesticidas debido a su amplia actividad contra una variedad de hongos descomponedores e insectos destructores de la madera, incluidas las termitas. [8] [9] El naftenato de cobre, cuando se utiliza como conservante para la madera y otros materiales celulósicos como telas de algodón y cordeles, es por definición un pesticida y, por lo tanto, debe registrarse en la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA). El naftenato de cobre está registrado ante la EPA desde el 29 de octubre de 1951. El código PC de la EPA para el naftenato de cobre es 23102, y los productos pesticidas registrados se pueden buscar con ese código PC en http://ppis.ceris.purdue.edu/ Archivado en 2017. 10-04 en la Wayback Machine . La EPA clasifica el naftenato de cobre como pesticida de uso general (es decir, de uso no restringido) en virtud de su perfil de toxicidad relativamente benigno. [5] El naftenato de cobre es el único conservante de madera de uso no restringido que se utiliza ampliamente para productos de "trabajo pesado", como postes de servicios públicos, traviesas y vigas de ferrocarril, pilotes y postes de cercas. La clasificación de uso general también permite que el naftenato de cobre se venda sin receta para usos del consumidor, como madera tratada para cercas y terrazas, y para aplicación con brocha para cortes finales y otras áreas donde la madera expuesta puede estar sujeta al ataque de insectos o a la descomposición. Los productos formulados o reenvasados a partir de estos compuestos deben estar etiquetados para "Uso exterior únicamente". Los materiales de madera tratados conservados con conservantes de sal de naftenato de cobre están destinados para aplicaciones en sitios de uso exterior únicamente; No se permiten instalaciones ni usos en interiores.
El naftenato de cobre, como ocurre con todos los carboxilatos metálicos, se disocia fácilmente en metal libre y ácido libre en un proceso reversible, donde la porción de sal disociada presente depende del pH y pKa (la constante de disociación). El grado de disociación influye en el comportamiento de la sustancia en el medio ambiente porque el ácido libre (ácido nafténico) y el metal libre correspondiente (cobre) tienen características de solubilidad, adsorción y toxicidad diferentes a las de la sal no disociada. Las sales de carboxilato se encuentran como productos parcialmente disociados en el ambiente a un pH casi neutro; en entornos de pH bajo, como el tracto digestivo (p. ej., pH 1,2), se producirá una disociación completa de los carboxilatos metálicos. El ácido nafténico es biodegradable; Las bacterias autóctonas presentes en los relaves de las arenas bituminosas pueden utilizar el ácido nafténico como única fuente de carbono, convirtiendo aproximadamente el 50% del carbono en dióxido de carbono. [10]
El naftenato de cobre no está catalogado como un contaminante atmosférico peligroso ni una toxina reproductiva, no contiene carcinógenos listados y exhibe una baja toxicidad para los mamíferos por vía de exposición oral, dérmica y por inhalación. [11] Como ocurre con todos los demás tipos de tratamiento conservante, la madera tratada con naftenato de cobre no se considera un residuo peligroso. A diferencia de otros conservantes de madera de alta resistencia que son pesticidas de uso restringido, ni el naftenato de cobre ni los desechos de las operaciones de tratamiento de la madera con naftenato de cobre figuran como desechos peligrosos.