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Metilisotiazolinona

La metilisotiazolinona ( / ˌ m ɛ θ əl ˌ s ˌ θ . ə ˈ z l ɪ n n / ), MIT , o MI , es el compuesto orgánico con la fórmula S(CH) 2 C(O)NCH 3 . Es un sólido blanco. Las isotiazolinonas , una clase de heterociclos , se utilizan como biocidas en numerosos productos de cuidado personal y otras aplicaciones industriales. La MIT y los compuestos relacionados han atraído mucha atención por sus propiedades alergénicas, por ejemplo, dermatitis de contacto . [1]

Preparación

Se prepara por ciclización de cis -N-metil-3-tiocianoacrilamida: [2]

Aplicaciones

La metilisotiazolinona se utiliza para controlar el crecimiento microbiano en soluciones que contienen agua. [3] Normalmente se utiliza en una formulación con 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMIT), en una mezcla 3:1 (CMIT:MIT) que se vende comercialmente como Kathon . Kathon se suministra a los fabricantes como una solución madre concentrada que contiene entre un 1,5 y un 15 % de CMIT/MIT. Kathon también se ha utilizado para controlar la baba en la fabricación de productos de papel que entran en contacto con alimentos. Además, este producto sirve como agente antimicrobiano en adhesivos de látex y en revestimientos de papel que también entran en contacto con alimentos. [4]

Peligros

El MIT es alergénico y citotóxico , lo que ha generado cierta preocupación sobre su uso. [5] [6] Un informe publicado por el Comité Científico Europeo de Productos Cosméticos y Productos No Alimentarios Destinados al Consumidor (SCCNFP) en 2003 también concluyó que no había suficiente información disponible para permitir un análisis adecuado de la evaluación de riesgos del MIT. [7]

Los crecientes informes sobre el impacto en los consumidores dieron lugar a nuevas investigaciones, incluido un informe publicado en 2014 por el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea, que informó:

El drástico aumento de las tasas de casos notificados de alergia de contacto al MI, detectados mediante pruebas diagnósticas con parches, no tiene precedentes en Europa; se han producido reiteradas advertencias sobre este aumento. El aumento se debe principalmente a la creciente exposición de los consumidores al MI procedente de productos cosméticos; también es necesario tener en cuenta la exposición al MI en productos domésticos, pinturas y en el entorno laboral. El retraso en la reevaluación de la seguridad del MI en productos cosméticos es motivo de preocupación para el SCCS; ha afectado negativamente a la seguridad de los consumidores. [8]

La Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto nombró a la metilisotiazolinona "alérgeno de contacto del año" en 2013. [9] El Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte descubrió que la metilisotiazolinona causó un 10,9 % de reacciones positivas, siendo el tercer alérgeno de contacto más común en los resultados de pruebas de parche que encuestaron a cerca de 5000 pacientes con dermatitis de contacto. [10] Además, una nueva investigación sobre la reactividad cruzada de los pacientes sensibilizados a la MIT a las variantes benzisotiazolinona y octilisotiazolinona ha descubierto que pueden ocurrir reacciones si están presentes en cantidades suficientes. [11]

En los Estados Unidos, la Agencia de Protección Ambiental tiene una hoja de datos de 1998 sobre la metilisotiazolinona en su sección de Pesticidas [12] que dice en parte "Evaluación de la salud humana: Toxicidad: En estudios con animales de laboratorio, se ha demostrado que la metilisotiazolinona tiene una toxicidad aguda moderada por vía oral y por inhalación. Es altamente tóxica cuando se aplica por vía dérmica o en los ojos y se considera corrosiva".

Regulación

En 2014, el Comité Científico de Seguridad de los Consumidores de la Comisión Europea emitió una prohibición voluntaria de la mezcla MCI/MI en productos que no requieren aclarado, como las cremas corporales. La medida se aplicó a los productos comercializados después del 16 de julio de 2015. [13] Poco después, Canadá adoptó medidas similares en su lista de ingredientes cosméticos. [14]

Basándose en el dictamen del Comité Científico de Seguridad de los Consumidores (CCSC) de 2013, el Reglamento (UE) 2016/1198 de la Comisión, de 22 de julio de 2016, por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo sobre los productos cosméticos, prohibió el uso de metilisotiazolinona en productos que no requieren aclarado (cremas y lociones para la piel) a partir del 12 de febrero de 2017 y lo limitó al 0,01 % en productos que requieren aclarado (p. ej., champú). [15] A partir del 27 de enero de 2018 (comercialización), la concentración máxima en productos que requieren aclarado se redujo al 0,0015 %. [16]

Referencias

  1. ^ Silva, Vânia; Silva, Catia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). "Biocidas de isotiazolinona: perfiles químicos, biológicos y de toxicidad". Moléculas . 25 (4): 991. doi : 10,3390/moléculas25040991 . PMC  7070760 . PMID  32102175.
  2. ^ Crow, WD; Leonard, Nelson J. (1965). "Equilibrios de 3-isotiazolona-cis-3-tiocianoacrilamida1,2". Revista de química orgánica . 30 (8): 2660–2665. doi :10.1021/jo01019a037.
  3. ^ Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P.; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert (1990). "Reactividad química de algunos biocidas de isotiazolona". Revista de bacteriología aplicada . 69 (4): 578–584. doi :10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x. PMID  2292521.
  4. ^ "Revisión de ingredientes cosméticos. Informe final sobre la evaluación de seguridad de la metilisotiazolinona y la metilcloroisotiazolinona". Revista del Colegio Americano de Toxicología . 11 (1): 75–128. 1992. doi : 10.3109/10915819209141993 . S2CID  208506926.
  5. ^ A. Schnuch, J. Geier, W. Utur, PJ Frosch: "Pruebas de parche con conservantes, antimicrobianos y biocidas industriales. Resultados de un estudio multicéntrico", British Journal of Dermatology , 137(3), 467–476 (1998).
  6. ^ AC De Groot, A. Herxheimer: "Conservante de isotiazolinona: causa de una epidemia continua de dermatitis cosmética", The Lancet , volumen 333, número 8633, 314-316 (1989).
  7. ^ "Comité Científico Europeo de Productos Cosméticos y Productos No Alimentarios Destinados al Consumidor (SCCNFP), adoptado en 2004" (PDF) . Consultado el 31 de diciembre de 2023 .
  8. ^ SCCS (Comité Científico de Seguridad de los Consumidores), Dictamen sobre la metilisotiazolinona (P94) – Presentación II, 12 de diciembre de 2013, SCCS/1521/13, revisión del 27 de marzo de 2014 (PDF)
  9. ^ Castanedo-Tardana, MP; Zug, KA (2013). "Metilisotiazolinona". Dermatitis: de contacto, atópica, ocupacional, medicamentosa . 24 (1): 2–6. doi :10.1097/DER.0b013e31827edc73. PMID  23340392. S2CID  220573338.
  10. ^ "Por qué son importantes los productos de limpieza sin metilisotiazolinona", AspenClean.com
  11. ^ Schwensen, JF; Menné Bonefeld, C.; Zachariae, C.; Agerbeck, C.; H. Petersen, T; Geisler, C.; E. Bollmann, U; Bester, K.; D. Johansen, J (1 de junio de 2016). "Reactividad cruzada entre metilisotiazolinona, octilisotiazolinona y benzisotiazolinona utilizando un ensayo de ganglio linfático local modificado". British Journal of Dermatology . 176 (1): 176–183. doi :10.1111/bjd.14825. PMID  27343839. S2CID  207075221.
  12. ^ Metilisotiazolinona epa.gov Octubre de 1998
  13. ^ "Comisión Europea - Comunicado de prensa - Consumidores: la Comisión mejora la seguridad de los cosméticos". europa.eu . Consultado el 10 de agosto de 2016 .
  14. ^ "Health Canada - "Cambios en la lista de ingredientes cosméticos de diciembre de 2015"". 13 de septiembre de 2005.
  15. ^ Reglamento (UE) 2016/1198 de la Comisión, de 22 de julio de 2016, por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo sobre los productos cosméticos, 23 de julio de 2016 , consultado el 13 de agosto de 2021
  16. ^ Reglamento (UE) 2017/1224 de la Comisión, de 6 de julio de 2017, por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo sobre los productos cosméticos, 2017-07-07 , consultado el 2021-08-13

Enlaces externos