Compuesto químico
La metilecgonina , también conocida como éster metílico de ecgonina, es un alcaloide tropano prominente que se encuentra en las hojas de coca . [1] Es un metabolito de la cocaína , [2] y puede utilizarse como precursor de la misma. También se encuentra como alcaloide menor en las raíces de muchas especies de Datura , como Datura stramonium [3] y Datura innoxia . [4]
Biosíntesis
Es el último paso antes de que la cocaína sea biosintetizada en las plantas de coca con la ayuda de la BAHD aciltransferasa . [5]
estudio con animales
Los estudios en animales sugieren que tiene un efecto beneficioso sobre la cognición y protege contra la letalidad de la cocaína . [6] [7] Mostró inhibición de los canales de sodio sólo en dosis muy altas. [8]
Ver también
Referencias
- ^ Johnson, Emanuel L.; Emche, Stephen D. (1994). "Variación del contenido de alcaloides en las hojas de Erythroxylum coca desde la yema hasta la caída de la hoja". Anales de botánica . 73 (6): 645–650. doi :10.1006/anbo.1994.1081. JSTOR 42759059.
- ^ Ambre JJ, Ruo TI, Smith GL, Backes D, Smith CM (1982). "Éster metílico de ecgonina, un metabolito importante de la cocaína". Revista de Toxicología Analítica . 6 (1): 26–9. doi : 10.1093/jat/6.1.26. PMID 7078101.
- ^ El Bazaoui A, Bellimam MA, Soulaymani A (marzo de 2011). "Nueve nuevos alcaloides de tropano de Datura stramonium L. identificados por GC/MS". Fitoterapia . 82 (2): 193–7. doi :10.1016/j.fitote.2010.09.010. PMID 20858536.
- ^ El Bazaoui, Ahmed; Bellimam, mi Ahmed; Soulaymani, Abdelmajid (2012). "Alcaloides tropano de Datura innoxia de Marruecos". Zeitschrift für Naturforschung C . 67 (1–2): 8–14. doi : 10.1515/znc-2012-1-202 . ISSN 1865-7125. PMID 22486036. S2CID 21953079.
- ^ Schmidt GW, Jirschitzka J, Porta T, Reichelt M, Luck K, Torre JC, Dolke F, Varesio E, Hopfgartner G, Gershenzon J, D'Auria JC (enero de 2015). "El último paso en la biosíntesis de cocaína está catalizado por una BAHD aciltransferasa". Fisiología de las plantas . 167 (1): 89-101. doi : 10.1104/pp.114.248187. PMC 4281001 . PMID 25406120.
- ^ Curry SH, Marler M (mayo de 2020). "Efectos del éster metílico de ecgonina sobre la cognición en ratas envejecidas y con deficiencia de escopolamina". Psicofarmacología . 237 (5): 1331-1342. doi :10.1007/s00213-020-05460-9. PMID 32034448. S2CID 211054455.
- ^ Hoffman RS, Kaplan JL, Hung OL, Goldfrank LR (2004). "El éster metílico de ecgonina protege contra la letalidad de la cocaína en ratones". Revista de Toxicología. Toxicología Clínica . 42 (4): 349–54. doi :10.1081/clt-120039540. PMID 15461242. S2CID 34545574.
- ^ Matthews JC, Collins A (febrero de 1983). "Interacciones de la cocaína y sus congéneres con los canales de sodio". Farmacología Bioquímica . 32 (3): 455–60. doi :10.1016/0006-2952(83)90523-3. PMID 6303347.
