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1-metilciclopropeno

El 1-metilciclopropeno ( 1-MCP ) es un derivado del ciclopropeno utilizado como regulador sintético del crecimiento de las plantas . Está relacionado estructuralmente con la hormona vegetal natural etileno y se utiliza comercialmente para retardar la maduración de la fruta y ayudar a mantener la frescura de las flores cortadas . [2]

Síntesis

El 1-metilciclopropeno se sintetiza mediante la reacción de cloruro de metalilo y fenillitio , que funciona como base:

Cloruro de metalilo

fenil litio

(base)

 
LiCl + PhH
Flecha de reacción hacia la derecha con productos menores en la parte superior derecha

1-metilciclopropeno

El fenillitio debe estar libre de haluros de litio. La reacción correspondiente de cloruro de alilo y fenillitio principal produce ciclopropilbenceno. [3]

Isómeros

El metilciclopropeno puede referirse a cualquiera de los dos isómeros , el 1- metilciclopropeno cubierto en este artículo o el 3- metilciclopropeno [4] que no está cubierto en este artículo. 2-metilciclopropeno sería un nombre incorrecto para 1-metilciclopropeno. También tenga en cuenta: el metilciclopropano es un compuesto químico diferente , que es un cicloalcano con la fórmula C 4 H 8 .

Mecanismo de acción

El etileno es un gas que actúa a niveles traza (normalmente entre unas pocas décimas y unos miles de ppm en la atmósfera gaseosa) a lo largo de la vida de una planta estimulando o regulando diversos procesos como la maduración de los frutos climatéricos , la apertura de las flores ( dehiscencia proceso), y el desprendimiento de hojas ( proceso de abscisión ). [5] [6] El mecanismo de acción del 1-MCP implica su unión estrecha al receptor de etileno en las plantas, bloqueando así los efectos del etileno ( inhibidor competitivo ). [7] [8]

Uso comercial

Dos peras Abate Fetel de la misma edad : a diferencia de la izquierda, la derecha fue tratada con 1-MCP después de la cosecha

El 1-MCP se utiliza comercialmente para mantener la frescura de plantas y flores ornamentales y prevenir la maduración de los frutos. Se utiliza en sitios cerrados, como refrigeradores, remolques de camiones, invernaderos, instalaciones de almacenamiento y contenedores de envío. [9]

Bajo la marca EthylBloc, el 1-MCP fue aprobado en 1999 por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. para su uso en cultivos ornamentales. [10] Para flores cortadas, flores en macetas y plantas de jardín, viveros y de follaje, el 1-MCP previene o retrasa el marchitamiento, el amarillamiento de las hojas, la apertura y la muerte. [11] [12]

Bajo la marca SmartFresh , los productores, empacadores y transportistas utilizan 1-MCP en la industria agrícola para prevenir o retrasar el proceso de maduración natural. El uso de 1-MCP en productos agrícolas como manzanas, kiwis, tomates, plátanos, ciruelas, caquis, aguacates y melones ha sido aprobado y aceptado para su uso en más de 34 países, incluidos la Unión Europea y los Estados Unidos. [13] Aunque se beneficia de productos más frescos y de menor costo, el consumidor puede estar comprando fruta más vieja de lo esperado. [14]

El 1-MCP también se está desarrollando como técnica de protección de cultivos . Al rociar 1-MCP sobre cultivos en crecimiento durante épocas de estrés, los cultivos pueden protegerse del calor moderado y las condiciones de sequía. [15]

Ver también

Referencias

  1. ^ Daly James y Kourelis Bob, 25 de enero de 2000. Métodos de síntesis, complejos y métodos de administración para el almacenamiento, transporte y aplicación seguros y convenientes de compuestos para inhibir la respuesta al etileno en plantas. Patente estadounidense 6.017.849.
  2. ^ Blankenship, Sylvia M; Dole, John M (abril de 2003). "1-Metilciclopropeno: una revisión". Biología y Tecnología Poscosecha . 28 (1): 1–25. doi :10.1016/S0925-5214(02)00246-6.
  3. ^ Clarke, TC; Duncan, CD; Magid, RM (1971). "Una síntesis eficiente y conveniente de 1-metilciclopropeno". J. Org. química . 36 (9): 1320-1321. doi :10.1021/jo00808a041.
  4. ^ Chem->Sink 3-metilciclopropeno
  5. ^ Chow B, McCourt P (2006). "Receptores de hormonas vegetales: la percepción lo es todo". Desarrollo de genes . 20 (15): 1998–2008. doi : 10.1101/gad.1432806 . PMID  16882977.
  6. ^ De Paepe A, Van der Straeten D (2005). "Biosíntesis y señalización de etileno: una descripción general". Vitam Horm . Vitaminas y hormonas. 72 : 399–430. doi :10.1016/S0083-6729(05)72011-2. ISBN 978-0-12-709872-2. PMID  16492477.
  7. ^ Serek, M.; Tamari, G.; Sisler, CE; Borochov, A. (1995). "Inhibición de los síntomas de senescencia celular inducida por etileno por 1-metilciclopropeno, un nuevo inhibidor de la acción del etileno". Fisiol. Planta . 94 (2): 229–232. doi :10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x.
  8. ^ Sisler CE, Serek M. (2003). "Compuestos que interactúan con el receptor de etileno en las plantas". Biol vegetal . 5 (5): 473–80. Código Bib : 2003PlBio...5..473S. doi :10.1055/s-2003-44782. S2CID  260252729.
  9. ^ Hoja informativa sobre 1-metilciclopropeno, Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
  10. ^ Jim Daly; Anne Schlüter (2001). "EthylBloc: una perspectiva de la industria" (PDF) . Manejo de productos perecederos trimestralmente (108): 5. Archivado desde el original (PDF) el 13 de junio de 2010 . Consultado el 5 de febrero de 2008 .
  11. ^ ¿Qué es la tecnología EthylBloc? Archivado el 30 de enero de 2008 en Wayback Machine , en agrofresh.com
  12. ^ Inhibidor de etileno EthylBloc Archivado el 22 de enero de 2009 en Wayback Machine , en floralife.com
  13. ^ Sistema de calidad SmartFresh Archivado el 11 de febrero de 2008 en Wayback Machine en agrofresh.com
  14. Europeos comprando manzanas de un año Archivado el 14 de marzo de 2007 en Wayback Machine , por Leah Vyse, 13 de diciembre de 2005.
  15. ^ Alianza Syngenta-Agrofresh: Nueva tecnología de protección de cultivos apunta a cultivos en hileras Archivado el 26 de junio de 2008 en Wayback Machine , Farm Industry News , 18 de enero de 2008