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Polimetilhidrosiloxano

El polimetilhidrosiloxano ( PMHS ) es un polímero con la estructura general [−CH 3 (H)Si−O−] . Se utiliza en química orgánica como un agente reductor suave y estable que transfiere fácilmente hidruros a centros metálicos y a varios otros grupos funcionales reducibles. [1] [2] Hay una variedad de materiales relacionados disponibles bajo los siguientes números de registro CAS 9004-73-3, 16066-09-4, 63148-57-2, 178873-19-3. Estos incluyen el tetrámero ( (MeSiHO) 4 ), copolímeros de dimetilsiloxano y metilhidrosiloxano, y materiales terminados en trimetilsililo.

Este material se prepara mediante la hidrólisis de monometildiclorosilano CAS#: 75-54-7:

n MeSiHCl 2 + n H 2 O → [MeSiHO] n + 2 n HCl

El polímero relacionado, el polidimetilsiloxano (PDMS), se fabrica de manera similar, pero al carecer de enlaces Si−H , no exhibe propiedades reductoras. En ese caso, se utiliza dimetildiclorosilano CAS#: 75-78-5 en lugar de monometildiclorosilano CAS#: 75-54-7.

Como ejemplo de su uso, el PMHS se utiliza para la conversión in situ de óxido de tributilestaño en hidruro de tributilestaño : [3]

2 MeSiH + (Bu 3 Sn) 2 O → Me 2 Si 2 O + 2 Bu 3 SnH

Referencias

  1. ^ JM Lavis, RE Maleczka, Jr. "Polimetilhidrosiloxano" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica 2003, John Wiley & Sons doi :10.1002/047084289X.rn00062
  2. ^ Revunova, K. y Nikonov, GI (2014). Hidrosililación de cetonas y ésteres catalizada por bases y conocimiento del mecanismo. Chemistry-a European Journal, 20(3), 839-845. doi :10.1002/chem.201302728
  3. ^ Jordi Tormo y Gregory C. Fu (2002). " Desoxigenación de alcoholes catalizada por Barton-McCombie con tributilestanano (Bu 3 SnH) : 3-desoxi-1,2:5,6-bis-O-(1-metiletilidina)-α-D-ribo-hexafuranosa". Organic Syntheses . 78 : 239.

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