Metitepina ( DCI)Tooltip Nombre común internacional; nombres de código de desarrollo Ro 8-6837 ( maleato ), VUFB-6276 ( mesilato )), también conocido como metiotepina , es un fármaco descrito como un " agente psicotrópico " del grupo tricíclico o tetracíclico que nunca se comercializó. [1]
La reducción del ácido 2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilbenzoico, CID:2733664 ( 1 ) produce [2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]metanol, CID:12853582 ( 2 ). La halogenación con cloruro de tionilo produce 1-(clorometil)-2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilbenceno, CID:12853583 ( 3 ). La FGI con cianuro produce 2-[2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]acetonitrilo, CID:12853584 ( 4 ). La hidrólisis alcalina del nitrilo produce ácido 2-[2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]acético, CID:12383832 ( 5 ). Ciclación de PPA a 3-metilsulfanil-6H-benzo[b][1]benzotiepin-5-ona, CID:827052 ( 6 ). La reducción con borohidruro de sodio da 3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo[b][1]benzotiepin-5-ol, CID:13597048 ( 7 ). La halogenación con una segunda ronda de cloruro de tionilo da 5-cloro-3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo[b][1]benzotiepina, CID:12404411. La alquilación con 1-metilpiperazina [109-01-3] completó la síntesis de metitepina ( 9 ).
Referencias
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