El ácido metanosulfónico ( MsOH ) o ácido metanosulfónico (en inglés británico) es un líquido organosulfúrico e incoloro de fórmula molecular CH 3 SO 3 H y estructura H 3 C − S(=O) 2 − OH . Es el más simple de los ácidos alquilsulfónicos ( R-S(=O) 2 -OH ). Las sales y ésteres del ácido metanosulfónico se conocen como mesilatos (o metanosulfonatos, como en el metanosulfonato de etilo ). Es higroscópico en su forma concentrada. El ácido metanosulfónico puede disolver una amplia gama de sales metálicas, muchas de ellas en concentraciones significativamente más altas que el ácido clorhídrico (HCl) o el ácido sulfúrico ( H 2 SO 4 ). [3]
La primera producción comercial de MSA, desarrollada en la década de 1940 por Standard Oil de Indiana , se basó en la oxidación de dimetilsulfuro por O
2desde el aire. Aunque económico, este proceso presentaba una mala calidad del producto y riesgos de explosión.
En 1967, la Pennwalt Corporation (EE.UU.) desarrolló un proceso diferente para la oxidación del sulfuro de dimetilo (como emulsión a base de agua) utilizando cloro , seguido de extracción-purificación. En 2022, este proceso de oxidación de cloro lo utilizó únicamente Arkema (Francia) para fabricar MSA de alta pureza. Este proceso no es popular a gran escala porque coproduce grandes cantidades de ácido clorhídrico .
Entre los años 1970 y 2000, el MSA se utilizó sólo en una escala relativamente pequeña en nichos de mercado (por ejemplo, en las industrias de microelectrónica y galvanoplastia desde los años 1980), lo que se debió principalmente a su precio bastante alto y su disponibilidad limitada. Sin embargo, esta situación cambió alrededor de 2003, cuando BASF lanzó la producción comercial de MSA en Ludwigshafen basándose en una versión modificada del proceso de oxidación al aire antes mencionado, oxidando dimetildisulfuro con ácido nítrico que luego se restaura utilizando oxígeno atmosférico. El primero se produce en un solo paso a partir de metanol procedente de gas de síntesis , hidrógeno y azufre . [4]
En 2016, Grillo-Werke AG (Alemania) desarrolló un proceso aún mejor (de menor costo y más respetuoso con el medio ambiente) para producir ácido metanosulfónico. Se basa en una reacción directa entre metano y óleum a unos 50 °C y 100 bar en presencia de un iniciador de persulfato de potasio . [5] Esta tecnología fue adquirida y comercializada por BASF en 2019. [6]
Desde ca. El ácido metanosulfónico 2000 se ha convertido en un sustituto popular de otros ácidos en numerosas aplicaciones industriales y de laboratorio porque:
El ácido p -toluenosulfónico (PTSA) , estrechamente relacionado, es sólido.
El ácido metanosulfónico se puede utilizar en la generación de borano (BH 3 ) haciendo reaccionar ácido metanosulfónico con NaBH 4 en un disolvente aprótico como THF o DMSO , se forma el complejo de BH 3 y el disolvente. [7]
Las soluciones de ácido metanosulfónico se utilizan para galvanizar soldaduras de estaño y estaño-plomo. Está desplazando el uso de ácido fluorobórico , que libera fluoruro de hidrógeno volátil y corrosivo . [8]
El ácido metanosulfónico también es un ingrediente principal en los productos para eliminar óxido y sarro. [9] Se utiliza para limpiar el óxido superficial de cerámica, azulejos y porcelana que suelen ser susceptibles al ataque de los ácidos.
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