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Metanotetracarboxilato

En química , el metanotetracarboxilato es un anión tetravalente con fórmula C 5 O4−8o C(−CO−2) 4 . Tiene cuatro grupos carboxilato unidos a un átomo de carbono central ; por lo que tiene la misma cadena principal de carbono que el neopentano . Es un anión oxocarbonado , es decir, consta solo de carbono y oxígeno .

El término también se utiliza para cualquier sal con ese anión; o para cualquier éster con la fracción C(−C(=O)−O−) 4 . [1]

Las sales y ésteres son relativamente poco comunes y sus usos parecen estar limitados a la investigación química. El metanotetracarboxilato de sodio Na 4 C(CO 2 ) 4 se puede obtener por oxidación de pentaeritritol C(CH 2 OH) 4 con oxígeno en solución de hidróxido de sodio a pH 10 y aproximadamente 60 °C, en presencia de paladio como catalizador. [2]

El anión puede verse como el resultado de la eliminación de cuatro protones del ácido metanotetracarboxílico , un compuesto orgánico hipotético con fórmula H 4 C 5 O 8 o C(COOH) 4 . Este ácido no ha sido sintetizado (hasta 2009) y se cree que es inestable, pero su éster etílico , metanotetracarboxilato de tetraetilo, C(COOCH 2 CH 3 ) 4 , es un producto químico especial y se ha utilizado en síntesis orgánica . [3]

Referencias

  1. ^ Patrocinador, HJ; Lolkema, J. (1939). "Les Éthers de L'acide Méthanetétracarboxylique" [Los ésteres del ácido metanetetracarboxílico]. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (en francés). 58 : 23–33. doi :10.1002/recl.19390580106.
  2. ^ Patente WO 2012026212A1, 稲山俊宏 (Toshihiro INAYAMA); 聡日吉 (Satoshi HIYOSHI) & 信仁雨宮 (Nobuhito AMEMIYA) et al., "Tetraester of pentaerythritol", publicado el 1 de marzo de 2012, asignado a Kyowa Hakko Kirin 
  3. ^ de Meijere, Armin; Kostikov, Rafael R.; Savchenko, Andrei I.; Kozhushkov, Sergei I. (2004). "Ciclopropilidenemalonato de dietilo: preparación fácil, generación in situ y diversas transformaciones". Revista Europea de Química Orgánica . 2004 (19): 3992–4002. doi :10.1002/ejoc.200400374.
  1. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 . Nombre IUPAC metanotetracarboxilato
  2. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019. PubChem CID: 57459306
  3. ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019. CID de PubChem: 57459306
  4. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" (tabla) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 . Origen Identificación externa PubChem SID chemicalize.org por ChemAxon 280211 137126464
  5. ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 . SID de PubChem: 137126464
  6. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 . SMILES canónico C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]
  7. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 . InChI InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/p-4
  8. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 . Clave InChi NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J