En química organosulfurada , un sulfonato es una sal , anión o éster de un ácido sulfónico . Su fórmula es R−S(=O) 2 −O − , que contiene el grupo funcional − S (= O ) 2 −O − , donde R es típicamente un grupo organilo , un grupo amino o un átomo de halógeno . Los sulfonatos son las bases conjugadas de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos productos bioquímicos contienen sulfonatos.
Aniones con fórmula general R-SO−3se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de ácidos sulfónicos con fórmula R−S(=O) 2 −OH . Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales de sulfonato como el triflato de escandio tienen aplicación como ácidos de Lewis .
Una preparación clásica de sulfonatos es la alquilación de sulfito de Strecker , en la que una sal de sulfito alcalino desplaza un haluro , típicamente en presencia de un catalizador de yodo : [1]
Una alternativa es la condensación de un haluro de sulfonilo con un alcohol en piridina: [2]
Los ésteres con fórmula general R 1 SO 2 O 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se nombran de manera análoga a cómo se nombran los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R2 es un grupo metilo y el grupo R1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .
Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 − es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es aceptor de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un fuerte reactivo metilante.
Los sulfonatos se utilizan comúnmente para conferir solubilidad en agua a reticulantes de proteínas como N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.
Los ésteres sulfónicos cíclicos se denominan sultonas . [3] Dos ejemplos son la propano-1,3-sultona y la 1,4-butano-sultona . Algunas sultonas son intermediarios de vida corta que se utilizan como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a ácidos hidroxisulfónicos. Las sultonoximas son intermediarios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida . [4]
La tisocromida es un ejemplo de sultona.
