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(Hidroxietil)metacrilato

El metacrilato de hidroxietilo (también conocido como metacrilato de glicol ) [3] [4] es un compuesto orgánico con la fórmula química H2C\dC(CH3)CO2CH2CH2OH . Es un líquido viscoso incoloro que polimeriza fácilmente. El metacrilato de hidroxietilo es un monómero que se utiliza para fabricar diversos polímeros .

Síntesis

El hidroxietilmetacrilato se sintetizó por primera vez alrededor de 1925. Los métodos comunes de síntesis son: [5]

Ambos métodos también producen cierta cantidad de dimetacrilato de etilenglicol , que durante la polimerización del hidroxietilmetacrilato actúa como agente de reticulación . [5]

Propiedades

El hidroxietilmetacrilato es completamente miscible con agua y etanol, pero su polímero es prácticamente insoluble en disolventes comunes. Su viscosidad es de 0,0701 Pa⋅s a 20°C [6] y de 0,005 Pa⋅s a 30°C [3] . Durante la polimerización, se contrae aproximadamente un 6%. [6]

Aplicaciones

Lentes de contacto

En 1960, O. Wichterle y D. Lím [7] describieron su uso en la síntesis de redes reticuladas hidrófilas, y estos resultados tuvieron gran importancia para la fabricación de lentes de contacto blandas . [5] El polihidroxietilmetacrilato es hidrófilo: es capaz de absorber de 10 a 600% de agua en relación al peso seco. Debido a esta propiedad, fue uno de los primeros materiales en ser utilizados en la fabricación de lentes de contacto blandas. [8]

Uso en impresión 3D

El hidroxietilmetacrilato se presta bien a aplicaciones en la impresión 3D, ya que cura rápidamente a temperatura ambiente cuando se expone a la luz ultravioleta en presencia de fotoiniciadores. Puede utilizarse como una matriz monomérica en la que se suspenden partículas de sílice de 40 nm para la impresión 3D de vidrio. [9] Cuando se combina con un agente de expansión adecuado, como el anhídrido BOC, forma una resina espumosa que se expande cuando se calienta. [10]

Otro

En la microscopía electrónica , y más tarde en la microscopía óptica , el hidroxietilmetacrilato sirve como medio de inclusión. [4] [3]

Cuando se trata con poliisocianatos , el polihidroxietilmetacrilato forma un polímero reticulado, una resina acrílica , que es un componente útil en algunas pinturas. [11]

Peligros

El hidroxietilmetacrilato es un irritante leve de la piel y puede causar reacciones alérgicas en la piel. [3]

Referencias

  1. ^ "2-hidroxietil metacrilato_msds". ChemSrc: un motor de búsqueda química inteligente.
  2. ^ ab "Resumen de seguridad del GPS sobre el metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA)". Julio de 2013.
  3. ^ abcd Gerrits, PO; Horobin, RW (1996). "Inclusión de metacrilato de glicol para microscopía óptica: principios básicos y resolución de problemas". Revista de histotecnología . 19 (4): 297–311. doi :10.1179/his.1996.19.4.297.
  4. ^ ab Cole, Madison B.; Sykes, Stephen M. (1974). "Metacrilato de glicol en microscopía óptica: un método de rutina para la inclusión y el corte de tejidos animales". Tecnología de tinción . 49 (6): 387–400. doi :10.3109/10520297409117016. ISSN  0038-9153. PMID  4142140.
  5. ^ abc Macret, M.; Hild, G. (1982). "Metacrilatos de hidroxialquilo: Investigaciones cinéticas de polimerizaciones radicales de metacrilato de 2-hidroxietilo puro y metacrilato de 2,3-dihidroxipropilo y la copolimerización radical de sus mezclas". Polímero . 23 (1): 81–90. doi :10.1016/0032-3861(82)90020-9.
  6. ^ ab Rosenberg, M.; Bartl, P.; Lesko, J. (1960). "Metacrilato soluble en agua como medio de inclusión para la preparación de secciones ultradelgadas". Journal of Ultrastructure Research . 4 (3–4): 298–303. doi :10.1016/s0022-5320(60)80024-x. PMID  13743397.
  7. ^ Wichterle, O.; Lím, D. (1960). "Geles hidrófilos para uso biológico". Nature . 185 (4706): 117–118. Código Bibliográfico :1960Natur.185..117W. doi :10.1038/185117a0. S2CID  4211987.
  8. ^ Blasco, Joe; Kehoe, Vincent JR; El maquillador profesional: películas, televisión, prensa escrita, teatro ; ISBN 0-9771580-0-4 ; LCC# PN2068.B53 2005 
  9. ^ Kotz, Federico; Arnoldo, Karl; Bauer, Werner; Schild, Dieter; Keller, Nico; Sachsenheimer, Kai; Nargang, Tobías M.; Richter, Christiane; Helmer, Dorotea; Rapp, Bastián E. (2017). "Impresión tridimensional de vidrio de sílice fundido transparente". Naturaleza . 544 (7650): 337–339. Código Bib :2017Natur.544..337K. doi : 10.1038/naturaleza22061 . ISSN  0028-0836. PMID  28425999.
  10. ^ Wirth, D. (2020). "Espuma altamente expandible para impresión litográfica 3D". ACS Applied Materials and Interfaces . 12 (16): 19033–19043. doi :10.1021/acsami.0c02683. PMID  32267677. S2CID  215603770.
  11. ^ Stoye, D.; Funke, W.; Hoppe, L.; et al. (2006). "Pinturas y recubrimientos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a18_359.pub2. ISBN 3-527-30673-0.