La merocianina de Brooker ( 1-metil-4-[(oxociclohexadienilideno)etilideno]-1,4-dihidropiridina , MOED ) [1] es un colorante orgánico que pertenece a la clase de las merocianinas .
El MOED se destaca por sus propiedades solvatocrómicas , lo que significa que cambia de color dependiendo del solvente en el que se disuelve.
Como se muestra en la fórmula estructural , el MOED se puede representar utilizando dos estructuras de resonancia : neutra y zwitteriónica . Las investigaciones indican que la estructura zwitteriónica es la principal contribuyente a la resonancia híbrida cuando el compuesto existe en solventes polares como el agua, y la forma neutra cuando existe en solventes no polares como el cloroformo . [2]
Cuando el MOED se disuelve en varios líquidos, su color variará, dependiendo del disolvente y su polaridad. En general, cuanto más polar sea el disolvente, más cortas serán las longitudes de onda de la luz absorbida, esto se conoce como desplazamiento hipsocrómico . Cuando se absorbe luz de un cierto color (longitud de onda), la solución aparecerá en el color complementario de la absorbida. Por lo tanto, en agua, un disolvente altamente polar, el MOED aparece amarillo (correspondiente a la luz azul absorbida de longitudes de onda de 435-480 nm), pero es violeta o azul (correspondiente a la luz verde a amarilla absorbida de longitudes de onda de 560-595 nm) en acetona , un disolvente menos polar.
El efecto se debe en parte a la estabilización del estado fundamental de la molécula de merocianina en disolventes polares, lo que aumenta la brecha de energía entre el estado fundamental y los estados excitados , lo que corresponde a longitudes de onda más cortas (mayor energía) de la luz absorbida. De manera similar, los disolventes próticos y apróticos también afectan al MOED en solución de manera diferente. Los disolventes que son donantes de hidrógeno (es decir, agua, ácidos), afectarán los espectros de absorción visible al participar en la formación de enlaces de hidrógeno o donar el hidrógeno directamente, lo que hace que la molécula favorezca la forma de resonancia zwitteriónica; un ejemplo de esto se puede ver en la imagen donde el ácido acético, aunque menos polar que el agua, pudo producir una solución más amarilla.
Debido a sus propiedades solvatocrómicas, los MOED y los colorantes solvatocrómicos en general son útiles como indicadores de polaridad de disolventes y para crear soluciones que absorban la luz a una frecuencia específica. Otras áreas de uso potenciales incluyen sensores de pH e indicadores de cationes de metales de transición . Otros usos de los MOED incluyen la producción de ciertos materiales fotosensibles. Se están realizando investigaciones sobre colorantes de merocianina. [6]
La merocianina de Brooker se puede preparar a partir de la metilación de 4-metilpiridina para producir yoduro de 1,4-dimetilpiridinio. La reacción catalizada por una base con 4-hidroxibenzaldehído y la posterior deshidratación intramolecular proporcionan la merocianina de Brooker.
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