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Meprilcaína

La meprilcaína (también conocida como epirocaína y oracaína ) es un anestésico local con propiedades estimulantes que está estructuralmente relacionado con la dimetocaína . [1]

La meprilcaína tiene una acción inhibidora relativamente potente sobre el transportador de monoamina e inhibe la recaptación de dopamina , noradrenalina y serotonina . [2] [3]

Síntesis

Síntesis de Thieme: [4] Patentes: [5] [6]

El 2-metil-2-(propilamino)propan-1-ol [55968-10-0] ( 1 ) se trata con base y luego con cloruro de benzoilo ( 2 ), completando la síntesis de mepricaína ( 3 ).

Referencias

  1. ^ Sato T, Kitayama S, Mitsuhata C, Ikeda T, Morita K, Dohi T (febrero de 2000). "Inhibición selectiva de transportadores de neurotransmisores monoamínicos mediante anestésicos locales sintéticos". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 361 (2): 214–20. doi :10.1007/s002109900184. PMID  10685879. S2CID  1627097.
  2. ^ Arai S, Morita K, Kitayama S, Kumagai K, Kumagai M, Kihira K, Dohi T (febrero de 2003). "La inhibición crónica del transportador de noradrenalina en el cerebro participa en la sensibilización de las convulsiones a la cocaína y los anestésicos locales". Brain Research . 964 (1): 83–90. doi :10.1016/S0006-8993(02)04068-4. PMID  12573515. S2CID  16539422.
  3. ^ Morita K, Hamamoto M, Arai S, Kitayama S, Irifune M, Kawahara M, et al. (septiembre de 2005). "La inhibición de los transportadores de serotonina por la cocaína y la meprilcaína a través de la estimulación del receptor 5-TH2C facilita sus actividades convulsivas" (PDF) . Brain Research . 1057 (1–2): 153–60. doi :10.1016/j.brainres.2005.07.049. PMID  16125150. S2CID  30437231. Archivado desde el original (PDF) el 2017-08-17 . Consultado el 2019-12-11 .
  4. ^ Reasenberg, Julian R.; Goldberg, Samuel D. (1945). "Ésteres de β-alquilaminoetanoles". Revista de la Sociedad Química Americana 67 (6): 933–939. doi:10.1021/ja01222a017.
  5. ^ Julian R Reasenberg, patente estadounidense 2.767.207 (1956 de Mizzy Inc.).
  6. ^ Julian R Reasenberg, Samuel D Goldberg, patente estadounidense 2.421.129 (1947 de Oradent Chemical Co Inc).