meta-tiramina

Compuesto químico

La meta -tiramina , también conocida como m -tiramina y 3-tiramina , es un neuromodulador de amina traza endógeno y un análogo estructural de la fenetilamina . ^{[1] [2] [3]} Es un isómero posicional de la para -tiramina y, de manera similar a ella, tiene efectos sobre lossistemas adrenérgico y dopaminérgico . ^{[4] [5]}

La meta -tiramina se produce en humanos a través del metabolismo de la meta -tirosina mediado por la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos . ^[6] La meta-tiramina puede metabolizarse en dopamina a través de las enzimas CYP2D6 periféricas o cerebrales en humanos. ^[7]

Véase también

• para -tiramina
• 3-Metoxitiramina

Referencias

1. Boulton AA, Huebert ND (noviembre de 1981). "Biosíntesis de algunas aminas traza urinarias en la rata y el ser humano". Comunicaciones de investigación en patología química y farmacología . 34 (2): 295–310. PMID  7335956.
2. Dyck LE, Juorio AV, Boulton AA (junio de 1982). "Liberación in vitro de m-tiramina, p-tiramina y dopamina endógenas del cuerpo estriado de la rata". Neurochemical Research . 7 (6): 705–16. doi :10.1007/bf00965523. PMID  7121718. S2CID  20758261.
3. Sardar A, Juorio AV, Boulton AA (junio de 1987). "La concentración de p- y m-tiramina en el sistema mesolímbico de la rata: su distribución regional y efecto de la inhibición de la monoaminooxidasa". Brain Research . 412 (2): 370–4. doi :10.1016/0006-8993(87)91145-0. PMID  3607473. S2CID  34094088.
4. Dyck LE, Kazakoff CW, Dourish CT (octubre de 1982). "El papel de las catecolaminas, la 5-hidroxitriptamina y la m-tiramina en los efectos conductuales de la m-tirosina en la rata". Revista Europea de Farmacología . 84 (3–4): 139–49. doi :10.1016/0014-2999(82)90196-0. PMID  7173317.
5. McQuade PS, Wood PL (1984). "Los efectos de la administración de meta-tiramina y para-tiramina sobre la dopamina y sus metabolitos en el cuerpo estriado de la rata". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 8 (4–6): 705–9. doi :10.1016/0278-5846(84)90042-3. PMID  6531442. S2CID  24889205.
6. EC 4.1.1.28 – Descarboxilasa de L-aminoácidos aromáticos (Homo sapiens). Technische Universität Braunschweig. Julio de 2016. Consultado el 7 de octubre de 2016. Sustrato: m-tirosina . Producto: m-tiramina + CO2. Organismo: Homo sapiens.
   
   
   
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   Diagrama de reacción
7. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (febrero de 2014). "Los sustratos endógenos del CYP2D cerebral". Eur. J. Pharmacol . 724 : 211–218. doi :10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID  24374199. El nivel más alto de actividad cerebral del CYP2D se encontró en la sustancia negra... Los estudios in vitro e in vivo han demostrado la contribución de la síntesis alternativa de dopamina mediada por CYP2D a la concentración de este neurotransmisor, aunque la ruta biosintética clásica hacia la dopamina a partir de la tirosina es activa. ... Los niveles de tiramina son especialmente altos en los ganglios basales y el sistema límbico, que se cree que están relacionados con el comportamiento y la emoción individuales (Yu et al., 2003c). ... Las isoformas de CYP2D de rata (2D2/2D4/2D18) son menos eficientes que la CYP2D6 humana para la generación de dopamina a partir de p-tiramina. Los valores de K _m de las isoformas de CYP2D son los siguientes: CYP2D6 (87–121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18 > CYP2D4 (256 μm) para m-tiramina y CYP2D4 (433 μm) > CYP2D2 ≈ CYP2D6 > CYP2D18 (688 μm) para p-tiramina