En la química de los organosulfuros , los organosulfatos son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura R-O-SO.−3. El núcleo de SO 4 es un grupo sulfato y el grupo R es cualquier residuo orgánico . Todos los organosulfatos son formalmente ésteres derivados de alcoholes y ácido sulfúrico ( H 2 SO 4 ), aunque muchos no se preparan de esta manera. Muchos ésteres de sulfato se utilizan en detergentes y algunos son reactivos útiles . Los alquilsulfatos consisten en una cadena de hidrocarburos hidrófobos , un grupo sulfato polar (que contiene un anión) y un catión o amina para neutralizar el grupo sulfato. Los ejemplos incluyen: lauril sulfato de sodio (también conocido como sal sódica del éster monododecílico del ácido sulfúrico) y sales relacionadas de potasio y amonio.
Los alquilsulfatos se utilizan comúnmente como tensioactivos aniónicos en jabones líquidos y detergentes utilizados para limpiar la lana, como limpiadores de superficies y como ingredientes activos en detergentes, champús y acondicionadores para ropa. También se pueden encontrar en productos para el hogar como pasta de dientes, antiácidos, cosméticos y alimentos. Generalmente se encuentran en productos de consumo en concentraciones que oscilan entre el 3 y el 20%. En 2003 se utilizaron aproximadamente 118.000 t/a de alquilsulfatos en EE.UU. [1]
Un ejemplo común es el lauril sulfato de sodio , con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na. También son comunes en los productos de consumo los ésteres de sulfato de alcoholes grasos etoxilados como los derivados del alcohol laurílico . Un ejemplo es el laureth sulfato de sodio , un ingrediente de algunos cosméticos . [2]
El alquilsulfato puede producirse a partir de alcoholes, que a su vez se obtienen mediante hidrogenación de aceites y grasas animales o vegetales o mediante el proceso de Ziegler o mediante oxosíntesis . Si se produce a partir de materia prima oleoquímica o mediante el proceso Ziegler, la cadena de hidrocarburos del alcohol será lineal. Si se deriva mediante el proceso oxo, aparecerá un bajo nivel de ramificación generalmente con un grupo metilo o etilo en la posición C-2, que contiene cantidades pares e impares de cadenas alquílicas. [3] Estos alcoholes reaccionan con el ácido clorosulfúrico :
Alternativamente, los alcoholes se pueden convertir en ésteres de semisulfato usando trióxido de azufre : [4]
Algunos organosulfatos se pueden preparar mediante la oxidación de fenoles con persulfato de Elbs y la oxidación de anilinas de Boyland-Sims .
Una familia menos común de organosulfatos tiene la fórmula RO-SO 2 -OR'. Se preparan a partir de ácido sulfúrico y alcohol. Los principales ejemplos son el sulfato de dietilo y el sulfato de dimetilo , líquidos incoloros que se utilizan como reactivos en síntesis orgánica . Estos compuestos son agentes alquilantes potencialmente peligrosos . Los dialquilsulfatos no se encuentran en la naturaleza. [5]
En la naturaleza existen varias clases de ésteres de sulfato. Especialmente comunes son los derivados del azúcar como el queratán sulfato , el sulfato de condroitina y el anticoagulante heparina . [6] Las modificaciones postraduccionales de algunas proteínas implican sulfatación, a menudo en el grupo fenol de los residuos de tirosina . [7] Un sulfato esteroide es el sulfato de estradiol , un precursor latente de la hormona estrógeno.
La mayor parte del azufre del suelo se encuentra en forma de ésteres de sulfato. [8]
El sulfato es un anión inerte, por lo que la naturaleza lo activa mediante la formación de derivados éster de 5'-fosfosulfato de adenosina (APS) y 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosulfato (PAPS). Muchos organismos utilizan estas reacciones con fines metabólicos o para la biosíntesis de compuestos de azufre necesarios para la vida. [9] La formación e hidrólisis de ésteres de sulfato naturales son catalizadas por sulfatasas (también conocidas como sulfohidrolasas). [5]
Debido a que se utilizan ampliamente en productos comerciales, los aspectos de seguridad de los organosulfatos se investigan intensamente. [10]
Los alquilsulfatos, si se ingieren, se absorben bien y se metabolizan en un sulfato C 3 , C 4 o C 5 y un metabolito adicional. El mayor irritante de los alquilsulfatos es el laurilsulfato de sodio, con el umbral antes de la irritación en una concentración del 20%. Los tensioactivos de los productos de consumo suelen estar mezclados, lo que reduce la probabilidad de irritación. Según el documento TG 406 de la OCDE, en estudios con animales no se ha demostrado que los alquilsulfatos sean sensibilizantes de la piel. [10] [11]
Los estudios de laboratorio no han encontrado que los alquilsulfatos sean genotóxicos , mutagénicos o cancerígenos . No se han encontrado efectos reproductivos a largo plazo. [12]
La principal eliminación del alquilsulfato de productos comerciales usados son las aguas residuales. La concentración de alquilsulfatos en el efluente de las plantas de tratamiento de aguas residuales (PTAR) se ha medido en 10 microgramos por litro (5,8 × 10 −9 oz/cu in) y menos. Los alquilsulfatos se biodegradan fácilmente, incluso probablemente antes de llegar a la EDAR. Una vez en la planta de tratamiento, son rápidamente eliminados por biodegradación . Se descubrió que los invertebrados eran el grupo trófico más sensible a los alquilsulfatos. Se encontró que el laurilsulfato de sodio probado en Uronema parduczi , un protozoo, tenía el valor de efecto más bajo, siendo la CE5 de 20 h de 0,75 miligramos por litro (2,7 × 10 −8 lb/cu in). Las pruebas de exposición crónica con C 12 a C 18 con el invertebrado Ceriodaphnia dubia encontraron que la toxicidad más alta es con C 14 ( NOEC fue de 0,045 mg/L).
En términos de estabilidad térmica, los alquilsulfatos se degradan mucho antes de alcanzar su punto de ebullición debido a la baja presión de vapor (para C 8-18 de 10-11 a 10-15 hPa). La sorción del suelo es proporcional a la longitud de la cadena de carbono, siendo una longitud de 14 o más la que tiene la tasa de sorción más alta. Se ha encontrado que las concentraciones en el suelo varían de 0,0035 a 0,21 miligramos por kilogramo (5,6 × 10 −8 a 3,4 × 10 −6 oz/lb) de peso seco.