Hexaclorociclohexano

Compuesto químico

Hexaclorociclohexano ( HCH ), C
₆yo
₆Cl
₆, es cualquiera de varios compuestos orgánicos polihalogenados que consisten en un anillo de seis carbonos con un cloro y un hidrógeno unidos a cada carbono. Esta estructura tiene nueve estereoisómeros (ocho diastereómeros , uno de los cuales tiene dos enantiómeros ), que difieren por la estereoquímica de los sustituyentes de cloro individuales en el ciclohexano . A veces se le llama erróneamente " hexacloruro de benceno " (BHC). Se han utilizado como modelos para analizar los efectos de diferentes posiciones geométricas de los átomos grandes con enlaces dipolares en la estabilidad de la conformación del ciclohexano . ^{[1] Los isómeros son} contaminantes orgánicos venenosos, pesticidas y persistentes , en diversos grados.

El hexaclorociclohexano se dimerizó para producir mirex , un pesticida prohibido.

Las formas comunes son:

• alfa -hexaclorociclohexano , α-HCH o α-BHC ( CAS RN : 319-84-6), elisómero ópticamente activo
• beta -hexaclorociclohexano , β-HCH o β-BHC (CAS RN: 319-85-7)
• gamma -hexaclorociclohexano, γ-HCH, γ-BHC o lindano (CAS RN: 58-89-9), el isómero más insecticida
• delta -hexaclorociclohexano, δ-HCH o δ-BHC (CAS RN: 319-86-8)
• hexaclorociclohexano técnico, t-HCH o t-BHC (CAS RN: 608-73-1), una mezcla de isómeros

• 
  α-Hexaclorociclohexano , el enantiómero dextrógiro
• 
  α-Hexaclorociclohexano, el enantiómero levógiro
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  β-Hexaclorociclohexano
• 
  γ-hexaclorociclohexano, lindano
• 
  δ-Hexaclorociclohexano
• 
  ε-Hexaclorociclohexano
• 
  ζ-Hexaclorociclohexano
• 
  η-Hexaclorociclohexano
• 
  θ-Hexaclorociclohexano

La cloración del benceno en condiciones de sustitución aromática electrofílica (Cl ₂ /FeCl ₃ o Cl ₂ /AlCl ₃ ) produce clorobenceno . Dado que la monoclorodeshidrogenación desactiva la molécula frente a otras reacciones electrofílicas, la reacción puede detenerse en la sustitución de un átomo de cloro.

Cloración electrofílica: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl

Por el contrario, la cloración del benceno en condiciones de adición de radicales (Cl ₂ , h ν ( fotocloración ) o Cl ₂ , Δ, P alto ) produce isómeros de hexaclorociclohexano después de tres pasos sucesivos de dicloración radical. Tiene lugar la adición en lugar de la sustitución , debido a la muy alta energía de disociación del enlace C–H (112 kcal/mol) que desfavorece la abstracción de un átomo de hidrógeno. La adición de Cl ₂ destruye la aromaticidad del anillo de benceno, y la adición de dos moléculas más de Cl ₂ es rápida en comparación con la primera. Por lo tanto, solo se puede aislar el producto tres veces diclorado de esta reacción.

Adición radical: C ₆ H ₆ + 3Cl ₂ → C ₆ H ₆ Cl ₆

Los isómeros del hexaclorociclohexano con más de un átomo de cloro por carbono son:

• 1,1,2,3,4,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,4,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,5,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,4,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,3,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,3,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,4,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,4,4,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,4,4,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,4,5,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,5,6,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,3-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,4,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,3,3,5,5-hexaclorociclohexano

Referencias

1. Zdravkovski, Zoran (2004). «Estudio teórico de la estabilidad de los isómeros hexacloro y hexafluorociclohexano» (PDF) . Boletín de los químicos y tecnólogos de Macedonia . 23 (2): 131–137. Archivado desde el original (PDF) el 28 de diciembre de 2005. Consultado el 17 de abril de 2016 .

Enlaces externos

• Hexaclorociclohexano (HCH), CDC