Los fenolatos (también llamados fenóxidos ) son aniones , sales y ésteres de fenoles que contienen el ion fenolato. Pueden formarse por reacción de fenoles con una base fuerte. [1]
Los fenolatos de metales alcalinos, como el fenolato de sodio, se hidrolizan en solución acuosa para formar soluciones básicas. [2] A pH = 10, el fenol y el fenolato están en proporciones aproximadamente 1:1.
El anión fenóxido (también conocido como fenolato ) es un nucleófilo fuerte con una actividad comparable a la de los carbaniones o aminas terciarias. [3] Generalmente, el ataque de oxígeno de los aniones fenóxido es cinéticamente favorecido, mientras que el ataque de carbono es termodinámicamente preferido (ver Control de reacción termodinámico versus cinético ). El ataque mixto de oxígeno/carbono y por esto se observa una pérdida de selectividad si la velocidad de reacción alcanza el control de difusión. [4]
Los alquil aril éteres se pueden sintetizar a través de la síntesis de éter de Williamson tratando el fenolato de sodio con un haluro de alquilo : [5]
El ácido salicílico se produce en la reacción de Kolbe-Schmitt entre el dióxido de carbono y el fenolato de sodio.
