El benzotiofeno es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C8H6S y un olor similar al del naftaleno (bolas de naftalina). Se encuentra de forma natural como componente de depósitos relacionados con el petróleo, como el alquitrán de lignito . El benzotiofeno no tiene uso doméstico. Además del benzo[b]tiofeno, se conoce un segundo isómero: el benzo[c]tiofeno . [3]
El benzotiofeno se utiliza en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, normalmente bioactivas. Se encuentra en las estructuras químicas de fármacos como el raloxifeno , el zileutón y el sertaconazol , así como en el BTCP . También se utiliza en la fabricación de colorantes como el tioíndigo .
Síntesis
La mayoría de las síntesis de benzotiofeno crean benzotiofenos sustituidos como precursores de reacciones posteriores. Un ejemplo es la reacción de un 2-bromobenceno sustituido con alquino con sulfuro de sodio o sulfuro de potasio para formar benzotiofeno con una sustitución de alquilo en la posición 2. [4]
La tiourea se puede utilizar como reactivo en lugar del sulfuro de sodio o del sulfuro de potasio. [5]
En presencia de un catalizador de oro, se puede sintetizar un benzotiofeno 2,3-disustituido más complejo. [6]
^ "Tianafteno". www.sigmaaldrich.com . Sigma Aldrich . Consultado el 12 de noviembre de 2020 .
^ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, MV (1975). "Tiofenos condensados no clásicos". Accounts of Chemical Research . 8 (4): 139–44. doi :10.1021/ar50088a005.
^ Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (16 de septiembre de 2011). "Anulación catalizada por CuI/TMEDA de 2-bromoalquinilbencenos con Na2S: síntesis de benzo[b]tiofenos". The Journal of Organic Chemistry . 76 (18). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 7546–7550. doi :10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263. PMID 21812478.
^ Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (5 de agosto de 2011). "Acoplamiento C–S catalizado por paladio: acceso a tioéteres, benzo[b]tiofenos y tieno[3,2-b]tiofenos". Organic Letters . 13 (15). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 4100–4103. doi :10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060. PMID 21732682.
^ Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (3 de julio de 2006). "Carbotiolación intramolecular de alquinos catalizada por oro: síntesis de benzotiofenos 2,3-disustituidos a partir de sulfuros de (α-alcoxi alquilo) (orto-alquinil fenilo)". Angewandte Chemie International Edition . 45 (27). Wiley: 4473–4475. doi :10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851. PMID 16767784.
