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Alcaloides de bencilisoquinolina

Bencilisoquinolina , componente básico de los alcaloides de bencilisoquinolina
Fruto de Annona reticulata
Flor y fruto de la adormidera

Los alcaloides bencilisoquinoleínicos son productos naturales que pueden clasificarse como alcaloides isoquinoleínicos y se derivan de la bencilisoquinoleína . También incluyen los alcaloides bencil(tetrahidro)isoquinoleínicos.

Aparición

Los alcaloides de bencilisoquinolina se encuentran en varias familias de plantas , incluidas la familia de la amapola ( Papaveraceae ), la familia de las annonáceas y la familia del laurel . [1] Los representantes bien conocidos se encuentran principalmente en las plantas de amapola, específicamente aquellas de las que se deriva el opio , así como en las acteas . [2] Por ejemplo, la reticulina se ha aislado de Annona reticulata . [3]

Representantes conocidos

Se conocen más de 2500 derivados biológicamente activos de los alcaloides de bencilisoquinolina. [4] Según su estructura, los compuestos se pueden dividir en numerosos subgrupos: las aporfinas, los alcaloides de ftalideisoquinolina, los morfinanos , los alcaloides de protoberberina y las pavinas. [5]

Entre las sustancias individuales conocidas de este grupo se encuentra la papaverina. Otros ejemplos de compuestos de este grupo son los alcaloides benciltetrahidroisoquinoleínicos reticulina y laudanosina . [1]

Propiedades

La papaverina tiene propiedades vasodilatadoras y relajantes musculares. [3] La laudanosina actúa como un veneno tetánico. [1]

Biosíntesis

La biosíntesis de los alcaloides de bencilisoquinolina ha sido estudiada intensamente. Comienza con el aminoácido tirosina , que se convierte en dopamina por hidroxilación y descarboxilación y en 4-hidroxifenilacetaldehído por desaminación oxidativa , respectivamente. Estos dos compuestos se convierten en dopamina por una reacción de condensación catalizada por la enzima norcoclaurina sintasa para formar la cadena principal de bencilisoquinolina. [6]

La bencilisoquinolina de esta reacción puede tener diferentes sustituyentes , [6] la reticulina es un intermediario importante. [5]

Referencias

  1. ^ abc Entrada sobre alcaloides de bencilisoquinolina . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, recuperado el {{{Datum}}}.
  2. ^ Hermann Hager : Hager's Handbook of Pharmaceutical Practice: Volume 2: Methods , 1133 páginas, Springer Publishing (1991), ISBN 978-3-540-52459-5, págs. 35 ( Alcaloides de bencilisoquinolina , pág. 35, en Google Books ).
  3. ^ ab Eberhard Breitmaier (1997), Alkaloide , Wiesbaden: Springer Fachmedien, p. 62, ISBN 9783519035428
  4. ^ Bettina Ruff: Métodos químicos y bioquímicos para la síntesis estereoselectiva de productos naturales complejos , 199 páginas, Verlag Logos Berlin (2012), ISBN 978-3-8325-3121-8, pp. 8 ( Alcaloides de bencilisoquinolina , p. 8, en Google Books ).
  5. ^ ab Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Productos naturales enantioméricos: aparición y biogénesis. En Química Aplicada. 124, 2012, págs. 4886-4920, doi:10.1002/ange.201107204.
  6. ^ ab Yang-Chang Wu (2007), "Nueva investigación y desarrollo sobre las plantas anonáceas de Formosa", Estudios en química de productos naturales , Estudios en química de productos naturales, vol. 33, págs. 957–1023, doi :10.1016/s1572-5995(06)80044-x, ISBN 9780444527172