El equipo de fútbol Kentucky Wildcats de 1999 representó a la Universidad de Kentucky durante la temporada de fútbol de la División IA de la NCAA de 1999. Participaron como miembros de la Conferencia del Sureste en la División Este. Jugaron sus partidos de local en el Commonwealth Stadium en Lexington, Kentucky . El equipo fue entrenado por Hal Mumme .
Durante la temporada de 1999, comenzó la renovación del Commonwealth Stadium . Con muy pocos asientos, el estadio necesitaba desesperadamente una renovación que permitiera a más fanáticos ingresar al estadio para ver la ofensiva Air Raid que fue iniciada en gran parte por el entrenador en jefe, Hal Mumme . La renovación del estadio permitió cuarenta nuevas suites y aproximadamente 68,000 nuevos asientos, con un costo de alrededor de 24 millones de dólares. La nueva expansión del estadio permitió que los ansiosos fanáticos de la Universidad de Kentucky vinieran a ver más juegos. La base de fanáticos acababa de batir un récord de asistencia en la temporada anterior al agotar las entradas para el Outback Bowl por primera vez en Tampa, Florida . [1]