Tras varios cambios de director general, entrenadores y jugadores, el equipo comenzó a experimentar una ligera renovación.El resultado fue un tercer puesto en la División Patrick y la primera clasificación en la historia para los playoffs.En 1998 un equipo liderado por Peter Bondra (52 goles) y jugadores como Juneau o Adam Oates consiguió no solo clasificarse para la fase final, sino dar una buena imagen en los playoff.Tras vencer a Boston Bruins y Ottawa Senators, logró el Campeonato de la Conferencia Este ante los Buffalo Sabres y consiguió llegar por primera vez en su historia a la final de la Stanley Cup.Allí, perdieron ante los Detroit Red Wings que consiguieron revalidar su título venciendo en todos los partidos.Ese mismo año Pollin vendió los Capitals a un grupo inversor encabezado por Ted Leonsis, ejecutivo de AOL.Las dos primeras temporadas los Capitals no consiguieron la clasificación para los playoff, pero en la temporada 2007-08 una gran actuación del equipo con Ovechkin a la cabeza (65 goles), que se llevó hasta cuatro premios individuales, consiguió que Washington se proclamase campeón de División.En la temporada 2012-13 los Capitals ganaron su división y se posicionaron en tercer lugar de su conferencia clasificando por sexta vez consecutiva a los playoffs, sin embargo en las series de playoffs fue eliminado por New York Rangers en siete juegos.Como resultado, Adam Oates fue reemplazado por Barry Trotz como el entrenador del equipo en mayo de 2014.[4] Su oponente en la final de la conferencia fue la Tampa Bay Lightning; la serie estuvo empatada después los primeros cuatro partidos.Sin embargo, los Capitals ganaron dos partidos consecutivos para avanzar a la final de la copa por su primera vez en 20 años.[5] Su oponente en la final de la Copa Stanley fue los Vegas Golden Knights, que calificó por la postemporada en su primera temporada.Por otra parte, su logotipo es una variación del primero que tuvo la franquicia de 1970 a 1995, y fue introducido en 2007.
