stringtranslate.com

Mensajes instantáneos

IMes es la abreviatura de un compuesto orgánico que es un ligando común en la química organometálica . Es un carbeno N -heterocíclico (NHC). El compuesto, un sólido blanco, a menudo no se aísla, sino que se genera al unirse al centro metálico. [1]

Preparado por primera vez por Arduengo , [2] el heterociclo se sintetiza por condensación de 2,4,6-trimetilanilina y glioxal para dar la diimina . En presencia de ácido, el glioxal-bis(mesitilimina) resultante se condensa con formaldehído para dar el catión dimesitilo imidazolio . Este catión es el ácido conjugado del NHC. [3] [4]

Compuestos relacionados

Más voluminoso que el IMes es el ligando NHC IPr ( CAS  244187-81-3). El IPr contiene diisopropilfenilo en lugar de los sustituyentes mesitilo. [5]

Algunas variantes de IMes e IPr tienen cadenas principales saturadas; dos de estos ligandos son SIMes y SIPr. [1] Se preparan mediante alquilación de anilinas sustituidas con dibromoetano seguida de cierre de anillo y deshidrohalogenación de la sal de dihidroimidazolio. [6]

SIMes es un ligando NHC popular con una estructura más flexible en comparación con IMes

Referencias

  1. ^ por Steven P. Nolan (2006).Carbenos N -heterocíclicos en síntesis . Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60940-6.
  2. ^ Arduengo, Anthony J.; Dias, H. V. Rasika; Harlow, Richard L.; Kline, Michael (1992). "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos". Revista de la Sociedad Química Americana . 114 (14): 5530–5534. doi :10.1021/ja00040a007.
  3. ^ Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "Síntesis de complejos de carbeno N -heterocíclicos de cobre bien definidos y su uso como catalizadores para una "reacción de clic": un experimento de varios pasos que enfatiza el papel de la catálisis en la química verde". Revista de educación química . 89 (12): 1575–1577. Código Bibliográfico :2012JChEd..89.1575I. doi :10.1021/ed300243s.
  4. ^ Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). "Desoxifluoración de fenoles en etapa tardía con PhenoFluorMix". Org. Synth . 96 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.096.0016 .
  5. ^ Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). "Síntesis asistida por microondas de cloruro de 1,3-dimesitilidazolio". Org. Synth . 87 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.087.0077 .
  6. ^ Arnaud Gautier, Federico Cisnetti, Silvia Díez González, Clémentine Gibard (10 de octubre de 2012). "Síntesis de sales de 1,3–bis(2,4,6–trimetilfenil)–imidazolinio: SIMes·HCl, SIMes·HBr, SIMes·HBF4 y SIMes·HPF6". Protocolo de intercambio . doi :10.1038/protex.2012.048 (inactivo 2024-09-13).{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of September 2024 (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link)

Lectura adicional