La temporada de 1933 fue la decimocuarta de los Chicago Bears en la Liga Nacional de Fútbol y la undécima temporada bajo la dirección del entrenador en jefe George Halas . El equipo pudo mejorar su récord de 7–1–6 de 1932 y terminó con un récord de 10–2–1.
Los Bears ganaron sus primeros seis juegos permitiendo sólo 33 puntos. A mitad de temporada, el equipo tuvo problemas como visitante, perdiendo ante Boston y Nueva York y empatando a duras penas contra la nueva franquicia de los Philadelphia Eagles . Después de eso, sin embargo, los Bears recuperaron su racha ganadora, terminando la temporada regular con cuatro victorias consecutivas, incluidas dos contra Portsmouth, su enemigo en el partido de playoffs bajo techo de 1932 . El equipo ganó la recién creada División Oeste por 3½ juegos y organizó y ganó el primer juego de campeonato de la NFL .
La temporada de los Bears se caracterizó por una defensa sólida, un ataque aéreo de alto octanaje (para la época) y el mejor juego de patadas de la liga. Sólo tres veces durante la temporada los oponentes anotaron más de 9 puntos a los Bears. El club terminó segundo detrás de Brooklyn en defensa anotadora. Su línea mejoró enormemente con la incorporación del enorme George "Moose" Musso, que pesaba más de 260 libras y fue estrella de los Bears durante muchos años. Los Bears tuvieron la tercera mejor ofensiva anotadora, detrás de los explosivos Giants y los Packers. La leyenda viva Red Grange y la futura leyenda Bronko Nagurski continuaron liderando el ataque terrestre, pero los Bears anotaron la gran mayoría de sus touchdowns por aire. Luke Johnsos continuó jugando bien como ala, pero el ataque aéreo mejoró enormemente con la aparición del ala de segundo año Bill Hewitt y el ala novato Bill Karr. En total, los Bears anotaron 11 de sus 14 touchdowns ofensivos mediante pases. Aunque las estadísticas fueron irregulares en 1933, Bill Hewitt estuvo entre los líderes de la liga en recepciones con 16 recepciones para 274 yardas y 2 touchdowns. La mayor mejora para los Bears y, en muchos juegos, la clave de sus victorias fue la incorporación del "Automático" Jack Manders, uno de los primeros grandes pateadores en la historia de la liga. Manders hizo 14 de 14 PAT (bastante inaudito en aquellos días) y lideró la liga con 6 tiros de campo. Sin duda, la nueva regla que devolvió la pelota a las marcas después de cada jugada ayudó a Manders (y a todos los demás pateadores de la NFL), pero la consistencia de Manders en el juego de patadas contribuyó al éxito de los Bears durante toda la temporada de 1940 .
Los Bears recibieron a los New York Giants, campeones de la División Este de la NFL , en el juego de campeonato de la NFL . Los equipos se dividieron la serie de la temporada y ambos equipos prevalecieron en casa. El partido se jugó en Wrigley Field en un clima despejado y fresco. Ambos equipos trajeron ofensivas poderosas al juego, pero los Bears tenían una ventaja en defensa. Ambos equipos presentaron sus ataques aéreos durante todo el juego, pero los Giants tomaron ventaja en la primera mitad con un pase de 29 yardas a Red Badgro a pesar de dos goles de campo de Manders. La segunda mitad fue de ida y vuelta, con ambos clubes tomando ventaja en dos ocasiones. El juego se ganó con una jugada emocionante cuando quedaban menos de 3 minutos: un pase de Bronko Nagurski a Bill Hewitt, quien hizo un pase lateral a Bill Karr. Karr luego corrió 36 yardas para anotar la victoria. Los Bears ganaron el juego 23-21, lo que les dio su segundo título de liga consecutivo y el tercero en general.