La temporada de 1933 fue la 14.ª de los Chicago Bears en la Liga Nacional de Fútbol Americano y la 11.ª temporada bajo la dirección del entrenador George Halas . El equipo logró mejorar su récord de 7-1-6 de 1932 y terminó con un récord de 10-2-1.
Los Bears ganaron sus primeros seis partidos y solo permitieron 33 puntos. A mitad de temporada, el equipo tuvo problemas como visitante, perdiendo ante Boston y Nueva York y logrando un empate contra la nueva franquicia de los Philadelphia Eagles . Sin embargo, después de eso, los Bears recuperaron la racha ganadora y terminaron la temporada regular con cuatro victorias consecutivas, incluidas dos contra Portsmouth, su rival en el partido de playoffs en cancha cubierta de 1932. El equipo ganó la recién establecida División Oeste por 3½ juegos y fue anfitrión y ganó el primer juego de campeonato de la NFL .
La temporada de los Bears se caracterizó por una defensa sólida, un ataque aéreo de alto octanaje (para la época) y el mejor juego de patadas de la liga. Solo tres veces durante la temporada los oponentes anotaron más de 9 puntos contra los Bears. El club terminó segundo detrás de Brooklyn en defensa anotadora. Su línea mejoró mucho con la incorporación del enorme George "Moose" Musso, que pesaba más de 260 libras y fue la estrella de los Bears durante muchos años. Los Bears tuvieron la tercera mejor ofensiva anotadora, detrás de los explosivos Giants y los Packers. La leyenda viviente Red Grange y la futura leyenda Bronko Nagurski continuaron liderando el ataque terrestre, pero los Bears anotaron una gran mayoría de sus touchdowns por aire. Luke Johnsos continuó jugando bien como ala, pero el ataque aéreo mejoró enormemente con la aparición del ala de segundo año Bill Hewitt y el ala novato Bill Karr. En total, los Bears anotaron 11 de sus 14 touchdowns ofensivos por medio de pases. Aunque las estadísticas no eran uniformes en 1933, Bill Hewitt estaba entre los líderes de la liga en recepciones con 16 recepciones para 274 yardas y 2 touchdowns. La mayor mejora de los Bears y, en muchos partidos, la clave de sus victorias fue la incorporación de "Automatic" Jack Manders, uno de los primeros grandes pateadores de lugar en la historia de la liga. Manders convirtió 14 de 14 puntos extra (algo prácticamente inaudito en aquellos días) y lideró la liga con 6 goles de campo. Sin duda, la nueva regla que devolvía el balón a las marcas de hash después de cada jugada ayudó a Manders (y a todos los demás pateadores de la NFL), pero la consistencia de Manders en el juego de patadas contribuyó al éxito de los Bears durante toda la temporada de 1940 .
Los Bears recibieron al campeón de la División Este de la NFL, los New York Giants, en el juego por el campeonato de la NFL . Los equipos habían dividido la serie de la temporada, con ambos equipos prevaleciendo en casa. El juego se jugó en Wrigley Field en un clima claro y fresco. Ambos equipos trajeron ofensivas de alta potencia al juego, pero los Bears tenían una ventaja en la defensa. Ambos equipos presentaron sus ataques de pases durante todo el juego, pero los Giants tomaron una ventaja en la primera mitad con un pase de 29 yardas a Red Badgro a pesar de dos goles de campo de Manders. La segunda mitad fue de ida y vuelta, con ambos clubes tomando la delantera dos veces. El juego se ganó con una jugada emocionante con menos de 3 minutos restantes: un pase de Bronko Nagurski a Bill Hewitt, quien hizo un pase lateral a Bill Karr. Karr luego corrió 36 yardas para la anotación ganadora. Los Bears ganaron el juego 23-21, lo que les dio su segundo título de liga consecutivo y el tercero en general.