El ácido resínico se refiere a mezclas de varios ácidos carboxílicos relacionados , principalmente el ácido abiético , que se encuentra en las resinas de los árboles . Casi todos los ácidos resínicos tienen el mismo esqueleto básico: tres anillos fusionados que tienen la fórmula empírica C 19 H 29 COOH. Los ácidos resínicos son gomas amarillentas y pegajosas que son insolubles en agua. Se utilizan para producir jabones para diversas aplicaciones, pero su uso está siendo cada vez más desplazado por ácidos sintéticos como el ácido 2-etilhexanoico o los ácidos nafténicos derivados del petróleo .
Los ácidos resínicos son protectores y conservantes de la madera producidos por células epiteliales parenquimatosas que rodean los conductos resiníferos de los árboles de los bosques templados de coníferas . Los ácidos resínicos se forman cuando moléculas de dos y tres carbonos se acoplan con unidades constructoras de isopreno para formar estructuras de monoterpenos (volátiles), sesquiterpenos (volátiles) y diterpenos (no volátiles).
Los pinos contienen numerosos conductos de resina verticales y radiales repartidos por toda la madera. La acumulación de resina en el duramen y conductos resiníferos provoca una concentración máxima en la base de los árboles más viejos. La resina en la albura , sin embargo, es menor en la base del árbol y aumenta con la altura.
En 2005, cuando una infestación del escarabajo del pino de montaña ( Dendroctonus ponderosae ) y el hongo de la mancha azul devastaron los bosques de pino Lodgepole del interior norte de la Columbia Británica , Canadá, se detectaron niveles de ácido resínico tres a cuatro veces mayores de lo normal en los árboles infectados, antes de muerte. Estos niveles elevados muestran que un árbol utiliza las resinas como defensa. Las resinas son tóxicas para el escarabajo y el hongo y también pueden sepultar al escarabajo en restos de diterpenos de las secreciones. Se ha propuesto aumentar la producción de resina como una forma de frenar la propagación del escarabajo en la "Zona Roja" o la interfaz urbana de vida silvestre.
La fabricación comercial de celulosa química de calidad para pulpa de madera utilizando los procesos de pulpa química kraft libera ácidos resínicos. El proceso Kraft se realiza en condiciones fuertemente básicas de hidróxido de sodio , sulfuro de sodio e hidrosulfuro de sodio , el cual neutraliza estos ácidos resínicos, convirtiéndolos en sus respectivas sales de sodio, abietato de sodio, ((CH 3 ) 4 C 15 H 17 COONa) pimarato de sodio. ((CH 3 ) 3 (CH 2 )C 15 H 23 COONa) y así sucesivamente. En esta forma, las sales de sodio son insolubles y, al ser de menor densidad que el licor gastado del proceso de fabricación de pulpa, flotan hacia la superficie de los recipientes de almacenamiento durante el proceso de concentración, como un fluido pastoso algo gelatinoso llamado jabón kraft o jabón de resina . [1]
El jabón kraft se puede reneutralizar con ácido sulfúrico para restaurar las formas ácidas ( ácido abiético , ácido palmítico y componentes ácidos resínicos relacionados). Esta mezcla refinada se llama tall oil . Otros componentes importantes incluyen ácidos grasos y esteroles insaponificables .
Los ácidos resínicos, debido a la misma naturaleza protectora que proporcionan a los árboles de donde se originan, también imponen implicaciones tóxicas en las instalaciones de tratamiento de efluentes en las plantas de fabricación de pulpa. Además, cualquier ácido resínico residual que pase por las instalaciones de tratamiento añade toxicidad a la corriente descargada a las aguas receptoras.
La composición química del tall oil varía según las especies de árboles utilizados en la fabricación de pulpa y, a su vez, según la ubicación geográfica. Por ejemplo, las zonas costeras del sureste de Estados Unidos tienen una alta proporción de pino rojizo ( Pinus elliottii ); Las zonas del interior de la misma región tienen preponderancia del pino taeda ( Pinus taeda ). Slash Pine generalmente contiene una mayor concentración de ácidos resínicos que Loblolly Pine.
En general, el tall oil producido en las zonas costeras del sureste de los Estados Unidos contiene más del 40% de ácidos resínicos y, a veces, hasta un 50% o más. La fracción de ácidos grasos suele ser inferior a la de los ácidos resínicos y los insaponificables ascienden al 6-8%. Más al norte, en Virginia , donde el pino de brea ( Pinus rigida ) y el pino de hoja corta ( Pinus echinata ) son más dominantes, el contenido de ácido resínico disminuye hasta un 30-35% con el correspondiente aumento de los ácidos grasos presentes.
En Canadá , donde las fábricas procesan pino Lodgepole ( Pinus contorta ) en el interior de Columbia Británica y Alberta , pino Jack ( Pinus bankingiana ), de Alberta a Quebec , y pino blanco oriental ( Pinus strobus ) y pino rojo ( Pinus resinosa ), de Ontario a Nuevo Brunswick , Son comunes niveles de ácido resínico del 25% con contenidos de insaponificables del 12-25%. Se pueden encontrar variaciones similares en otras partes de los Estados Unidos y en otros países. Por ejemplo, en Finlandia , Suecia y Rusia , los valores de acidez resínica del pino silvestre ( Pinus sylvestris ) pueden variar del 20 al 50 %, los ácidos grasos del 35 al 70 % y los insaponificables del 6 al 30 %.