Los ácidos haloacéticos o HAA son ácidos carboxílicos en los que uno o más átomos de halógeno reemplazan a los átomos de hidrógeno en el grupo metilo del ácido acético . Esos ácidos tienen una fórmula química general X 1 X 2 X 3 C −C O 2 H , donde X es hidrógeno o halógeno, y al menos un X es un halógeno. En un ácido monohaloacético ( XCH 2 −CO 2 H ), un solo halógeno reemplaza un átomo de hidrógeno: por ejemplo, en el ácido bromoacético ( BrCH 2 −CO 2 H ). Puede ocurrir una mayor sustitución de átomos de hidrógeno con halógenos, como en el ácido dicloroacético ( Cl 2 CH-CO 2 H ) y el ácido tricloroacético ( Cl 3 C-CO 2 H ).
Los ácidos haloacéticos son un contaminante común en el agua potable tratada, particularmente en el agua sometida a cloración .
Los ácidos haloacéticos (HAA) son un subproducto indeseable común del tratamiento del agua mediante cloración . Estudios epidemiológicos han asociado la exposición a dichos subproductos de la desinfección en el agua potable, en niveles elevados durante muchos años, con una serie de resultados de salud. [1]
Los HAA se pueden formar después de la cloración, ozonización o cloraminación del agua, ya que el cloro del proceso de desinfección del agua puede reaccionar con la materia orgánica y pequeñas cantidades de bromuro presentes en el agua. [2] Los HAA son altamente estables químicamente y, por lo tanto, persisten en el agua después de su formación. [3]
Un estudio publicado en agosto de 2006 encontró que los niveles totales de HAA en el agua potable no se vieron afectados por el almacenamiento o la ebullición, pero que la filtración fue efectiva para disminuir los niveles. [4]
En los Estados Unidos, la EPA regula los cinco HAA que se encuentran más comúnmente en el agua potable, denominados colectivamente "HAA5". [2] Estos son:
El límite reglamentario para estos cinco ácidos combinados es de 60 partes por mil millones (ppb). [5] La suma de las concentraciones de ácido bromodicloroacético, ácido dibromocloroacético y ácido tribromoacético se conoce como HAA3. [6]
La designación "HAA9" se refiere a un grupo más grande de HAA, incluidos todos los ácidos de HAA5, junto con:
El nivel de estos cuatro ácidos en el agua potable no está regulado por la EPA. [7] [8] HAA6 se refiere a la suma de las concentraciones de HAA5 y ácido bromocloroacético. [6]
Los ácidos haloacéticos son fácilmente absorbidos por el cuerpo humano después de ser ingeridos y pueden absorberse ligeramente a través de la piel. En altas concentraciones, los HAA tienen propiedades irritantes y corrosivas; sin embargo, las concentraciones típicas de HAA que se encuentran en el agua potable son extremadamente bajas. Los HAA generalmente se eliminan del cuerpo mediante procesos normales entre 1 día y 2 semanas después de la ingestión, según el tipo de ácido. [2]
En estudios con animales se ha descubierto que los HAA altamente concentrados causan toxicidad en varios órganos, incluidos el hígado y el páncreas . Esto incluye un mayor riesgo de cáncer , particularmente de hígado y vejiga . Por esta razón, la EPA considera algunos HAA (a saber, DCA y TCA) como posibles carcinógenos humanos. [2] También pueden causar problemas de desarrollo y reproducción durante el embarazo. [9] Sin embargo, es poco probable que se produzcan efectos adversos para la salud a corto plazo después de ingerir cantidades diluidas de HAA, [2] y los riesgos de bajo nivel a largo plazo asociados con beber agua tratada con HAA residuales son mucho menores que los riesgos de beber agua sin tratar. . [10]
El efecto inductivo causado por los halógenos electronegativos a menudo resulta en una mayor acidez de estos compuestos al estabilizar la carga negativa de la base conjugada .