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Bis(trimetilsilil)amidas metálicas

El ligando de bis(trimetilsilil)amida unido a un centro metálico M.

Las bis(trimetilsilil)amidas metálicas (a menudo abreviadas como sililamidas metálicas ) son complejos de coordinación compuestos de un metal catiónico M con ligandos aniónicos de bis(trimetilsilil)amida (el anión monovalente − N(Si(CH 3 ) 3 ) 2 , o −N( Si(CH 3 ) 3 ) 2 grupo monovalente, y son parte de una categoría más amplia de amidas metálicas .

Debido a la voluminosa cadena principal de hidrocarburos, los complejos de bis(trimetilsilil)amida metálica tienen bajas energías reticulares y son lipófilos. Por esta razón, son solubles en una variedad de disolventes orgánicos apolares , a diferencia de los haluros metálicos simples, que sólo se disuelven en disolventes reactivos. Estos complejos estéricos voluminosos son moleculares y constan de mono, di y tetrámeros. Al tener una base incorporada, estos compuestos reaccionan convenientemente incluso con reactivos débilmente próticos. [1] Bürger y Wannagat describieron la clase de ligandos y estudios pioneros sobre sus compuestos de coordinación. [2] [3]

Los ligandos a menudo se denominan hmds (por ejemplo, M(N(SiMe 3 ) 2 ) 3 = M(hmds) 3 ) en referencia al hexametildisilazano a partir del cual se preparan.

Métodos generales de preparación.

Además de los complejos de los grupos 1 y 2, un método general para preparar bis(trimetilsilil)amidas metálicas implica reacciones de cloruro de metal anhidro [4] con bis(trimetilsilil)amidas de metal alcalino mediante una reacción de metátesis de sal :

MCl n + n Na(hmds) → M(hmds) n + n NaCl

El cloruro de metal alcalino formado como subproducto normalmente precipita como un sólido, lo que permite su eliminación mediante filtración. La bis(trimetilsilil)amida metálica restante suele purificarse entonces mediante destilación o sublimación.

Modelo de relleno espacial de Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 . Esquema de colores: H es blanco, Fe es gris, N es azul (apenas visible), Si es azul verdoso.

Complejos del grupo 1

Las bis(trimetilsilil)amidas de litio, sodio y potasio están disponibles comercialmente. Cuando están libres de disolvente, los complejos de litio [5] y sodio [6] son ​​triméricos y el complejo de potasio es dimérico en estado sólido. [7] El reactivo de litio puede prepararse a partir de n-butillitio y bis(trimetilsilil)amina : [8]

n BuLi + HN(SiMe 3 ) 2 → Li(hmds) + butano

También se ha descrito la reacción directa de estos metales fundidos con bis(trimetilsilil)amina a alta temperatura: [9]

M + HN(SiMe 3 ) 2 → MN(SiMe 3 ) 2 + 1/2 H 2

Las sililamidas de metales alcalinos son solubles en una variedad de solventes orgánicos, donde existen como agregados, y se usan comúnmente en química orgánica como bases fuertes estéricamente impedidas . También se utilizan ampliamente como precursores para la síntesis de otros complejos de bis (trimetilsilil) amida (ver más abajo).

Complejos del grupo 2

Los complejos de calcio y bario se pueden preparar mediante el método general, tratando yoduro de calcio o cloruro de bario con bis(trimetilsilil)amida de potasio o sodio. [10] [11] Sin embargo, este método puede provocar contaminación por potasio. Una síntesis mejorada que implica la reacción de bencilpotasio con yoduro de calcio, seguida de la reacción con bis(trimetilsilil)amina, da como resultado un material libre de potasio: [12]

2 BnK + CaI 2 + THF → Bn 2 Ca(thf) + KI
Bn 2 Ca(thf) + 2 HN(SiMe 3 ) 2 → Ca(hmds) 2 + 2 C 6 H 5 CH 3 + THF

Las sililamidas de magnesio se pueden preparar a partir de dibutilmagnesio ; que está disponible comercialmente como una mezcla de isómeros n-Bu y s-Bu. Desprotona la amina libre para producir la bis(trimetilsilil)amida de magnesio, disponible comercialmente. [13]

Bu 2 Mg + 2 HN(SiMe 3 ) 2 → Mg(hmds) 2 + 2 butano

A diferencia de los metales del grupo 1, la amina NH en la bis(trimetilsilil)amina no es lo suficientemente ácida para reaccionar con los metales del grupo 2; sin embargo, se pueden preparar complejos mediante una reacción de bis(trimetilsilil)amida de estaño (II) con el metal apropiado. :

M + 2 HN(SiMe 3 ) 2 ↛ M(hmds) 2 + H 2 (M = Mg, Ca, Sr, Ba)
M + Sn(hmds) 2 → M(hmds) 2 + Sn

Se requieren tiempos de reacción prolongados para esta síntesis y cuando se realiza en presencia de disolventes de coordinación, como el dimetoxietano , se forman aductos. Por lo tanto, se deben utilizar disolventes no coordinantes como el benceno o el tolueno para obtener los complejos libres. [14]

Complejos de bloques p

La bis(trimetilsilil)amida de estaño (II) se prepara a partir de cloruro de estaño (II) anhidro [15] y está disponible comercialmente. Se utiliza para preparar otras bis (trimetilsililamida) metálicas mediante transmetalación . Del mismo modo se preparan las bis(trimetilsilil)amidas del grupo 13 [16] y el bismuto (III) [ 17 ] ; el complejo de aluminio también se puede preparar tratando hidruro de litio y aluminio fuertemente básico con la amina original: [16]

LiAlH 4 + 4 HN(SiMe 3 ) 2 → Li(hmds) + Al(hmds) 3 + 4 H 2

Una síntesis alternativa de tetranitruro de tetraazufre implica el uso de una bis(trimetilsilil)amida metálica [(Me 3 Si) 2 N] 2 S como precursor con enlaces S-N preformados. [(Me 3 Si) 2 N] 2 S se prepara mediante la reacción de bis (trimetilsilil) amida de litio y dicloruro de azufre (SCl 2 ).

2 [(CH 3 ) 3 Si] 2 NLi + SCl 2 → [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S + 2 LiCl

La bis(trimetilsilil)amida metálica [((CH
3)
3Si)
2NORTE]
2S reacciona con la combinación de SCl 2 y cloruro de sulfurilo (SO 2 Cl 2 ) para formar S 4 N 4 , cloruro de trimetilsililo y dióxido de azufre: [18]

2[((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S + 2SCl 2 + 2SO 2 Cl 2 → S 4 N 4 + 8 (CH 3 ) 3 SiCl + 2SO 2

El tetranitruro de tetraselenio , Se 4 N 4 , es un compuesto análogo al tetranitruro de tetraazufre y puede sintetizarse mediante la reacción del tetracloruro de selenio con [((CH
3)
3Si)
2NORTE]
2Sí . Este último compuesto es una bis(trimetilsilil)amida metálica y puede sintetizarse mediante la reacción de tetracloruro de selenio (SeCl 4 ), monocloruro de selenio ( Se
2CL
2) y bis(trimetilsilil)amida de litio. [19]

complejos de bloques d

Bis(trimetilsilil)amida de zinc congelada. Este compuesto se funde a 12,5 °C.
Tris{bis(trimetilsilil)amida} de titanio (izquierda) y vanadio (derecha).

De acuerdo con el método general, las bis(trimetilsilil)amidas de metales de transición se preparan mediante una reacción entre los haluros metálicos (típicamente cloruros) y una bis(trimetilsilil)amida de metal alcalino. [3] Sin embargo, existe cierta variación, por ejemplo, la síntesis de Ti{N(SiMe 3 ) 2 } 3 y V{N(SiMe 3 ) 2 } 3 se prepara utilizando los precursores solubles TiCl 3 ( NMe 3 ) 2 o VCl 3. ( NMe 3 ) 2 , respectivamente. [20] Los puntos de fusión y ebullición de los complejos disminuyen a lo largo de la serie, siendo los metales del Grupo 12 lo suficientemente volátiles como para permitir la purificación por destilación. [21]

Los complejos de hierro destacan por haber sido aislados tanto en estado de oxidación ferroso (II) como férrico (III). El Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 se puede preparar tratando tricloruro de hierro con bis(trimetilsilil)amida de litio [22] y es paramagnético ya que el hierro (III) de alto espín contiene 5 electrones desapareados.

FeCl 3 + 3LiN(SiMe 3 ) 2 → Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 + 3LiCl

De manera similar, el complejo de dos coordenadas Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 se prepara tratando dicloruro de hierro con bis(trimetilsilil)amida de litio: [23]

FeCl 2 + 2LiN(SiMe 3 ) 2 → Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 + 2LiCl
Tris{bis(trimetilsilil)amida} de hierro

El complejo Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 verde oscuro existe en dos formas dependiendo de su estado físico. En la fase gaseosa, el compuesto es un monomérico con Fe de dos coordenadas que posee simetría S 4 . [24] En estado sólido forma un dímero con centros de hierro planos trigonales y grupos amido puente. [25] El bajo número de coordinación del complejo de hierro se debe en gran medida a los efectos estéricos de la voluminosa bis(trimetilsilil)amida; sin embargo, el complejo se unirá al THF para dar el aducto, {(THF)Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 }. [26] Se puede observar un comportamiento similar en Mn(hmds) 2 y Co(hmds) 2 , que son monoméricos en la fase gaseosa [24] y diméricos en la fase cristalina. [27] [28] Los complejos del grupo 11 son especialmente propensos a la oligomerización, formando tetrámeros en la fase sólida. [29] [30] [31] Se han informado las propiedades del ácido de Lewis de los complejos del grupo 12 [32] y los números E y C mejorados para los complejos de Zn y Cd se enumeran en el modelo ECW .

Complejos de bloques f

Los triflatos de lantánidos pueden ser precursores anhidros convenientes de muchas bis(trimetilsilil)amidas: [39]

Ln(OTf) 3 + 3 M(hmds) → Ln(hmds) 3 + 3 MOTf (M = Li, Na, K; Ln = La, Nd, Sm, Er)

Sin embargo, es más común ver la preparación de lantánidos bis(trimetilsilil)amidas a partir de cloruros de lantánidos anhidros, [40] ya que son más baratos. La reacción se realiza en THF y requiere un período a reflujo. Una vez formado, el producto se separa del LiCl intercambiando el disolvente por tolueno, en el que el Ln(hmds) 3 es soluble pero el LiCl no.

Ln(Cl) 3 + 3 HMDS + 3 n BuLi → Ln(hmds) 3 + 3 LiCl + 3 butano (Ln = La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Ho, Yb y Lu)

Las sililamidas son importantes como materiales de partida en la química de los lantánidos, ya que los cloruros de lantánidos tienen poca solubilidad o mala estabilidad en los disolventes comunes. Como resultado de esto, casi todas las lantánidos sililamidas están disponibles comercialmente.

También ha habido cierto éxito en la síntesis y caracterización de actínidos bis(trimetilsilil)amidas. [42] [43] Una ruta sintética conveniente utiliza los aductos de THF de las sales de yoduro AnI 3 (THF) 4 como materiales de partida.

Seguridad

Las bis(trimetilsilil)amidas metálicas son bases fuertes. Son corrosivos e incompatibles con muchos disolventes clorados. Estos compuestos reaccionan vigorosamente con el agua y deben manipularse con una técnica sin aire .

Referencias

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