El ácido levulínico , o ácido 4-oxopentanoico, es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH 2 CH 2 CO 2 H. Está clasificado como un cetoácido . Este sólido cristalino blanco es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Se deriva de la degradación de la celulosa y es un precursor potencial de los biocombustibles , [2] como el levulinato de etilo . [3]
Síntesis
El ácido levulínico fue preparado por primera vez en 1840 por el químico holandés Gerardus Johannes Mulder calentando fructosa con ácido clorhídrico. [4] La primera producción comercial de ácido levulínico comenzó como un proceso discontinuo en un autoclave por el fabricante de almidón AE Staley en la década de 1940. [5] En 1953, Quaker Oats desarrolló un proceso continuo para la producción de ácido levulínico. [6] En 1956 fue identificado como una plataforma química con alto potencial. [7] y en 2004 el Departamento de Energía de EE.UU. (DoE) identificó el ácido levulínico como una de las 12 posibles plataformas químicas en el concepto de biorrefinería. [8]
La síntesis de ácido levulínico a partir de hexosas ( glucosa , fructosa ) o almidón en ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico . [4] [9] [10] [11] Además del ácido fórmico , se producen otros subproductos parcialmente insolubles. Están profundamente coloreados y su eliminación completa es un desafío para la mayoría de las tecnologías.
Muchos conceptos para la producción comercial de ácido levulínico se basan en una tecnología de ácido fuerte. Los procesos se llevan a cabo de forma continua a altas presiones y temperaturas. La lignocelulosa es un material de partida económico. El ácido levulínico se separa del catalizador ácido mineral mediante extracción . El ácido levulínico se purifica por destilación . [12]
Reacciones y aplicaciones
El ácido levulínico se utiliza como precursor de productos farmacéuticos, plastificantes y otros aditivos. [13] La mayor aplicación del ácido levulínico es su uso en la producción de ácido aminolevulínico , un herbicida biodegradable utilizado en el sur de Asia. Otra aplicación clave es el uso del ácido levulínico en cosmética. El levulinato de etilo , un derivado primario del ácido levulínico, se utiliza ampliamente en fragancias y perfumes. El ácido levulínico es un componente químico o material de partida para una amplia variedad de otros compuestos [14], incluidos la γ-valerolactona y el 2-metil-THF . [8]
Otras ocurrencias y usos especializados
El ácido levulínico se utiliza en los cigarrillos para aumentar la liberación de nicotina en el humo y la unión de la nicotina a los receptores neuronales. [15]
El ácido levulínico, en su estructura alternativa cíclica, fue el primer pseudoácido descrito como tal.
Etimología
El antiguo término "levulosa" para fructosa dio su nombre al ácido levulínico.
Seguridad
El ácido levulínico es relativamente no tóxico, con una LD50 de 1850 mg/kg. [13]
Referencias
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^ Biorrefinerías - Procesos y productos industriales. Status quo y direcciones futuras. vol. 1, Editado por Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
^ Leal Silva, Jean Felipe; Grekin, Rebecca; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). "Hacer económicamente viables el ácido levulínico y el levulinato de etilo: una evaluación tecnoeconómica y ambiental mundial de posibles rutas". Tecnología Energética . 6 (4): 613–639. doi :10.1002/ente.201700594. ISSN 2194-4296.
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