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isohumulona

Las isohumulonas son compuestos químicos que contribuyen al sabor amargo de la cerveza y pertenecen a la clase de compuestos conocidos como isoalfaácidos . Se encuentran en el lúpulo .

Cerveza

El amargor de la cerveza se mide según la escala Internacional de Unidades de Amargor , correspondiendo un IBU a una parte por millón de isohumulona. Cuando la cerveza se expone a la luz, estos compuestos pueden descomponerse en una reacción catalizada por la riboflavina para generar especies de radicales libres mediante la escisión homolítica del enlace carbono-carbono exocíclico. El radical de la cadena lateral de acilo escindido luego se descompone aún más, expulsando el monóxido de carbono y generando el radical 1,1-dimetilalilo. Este radical finalmente puede reaccionar con aminoácidos que contienen azufre, como la cisteína, para crear 3-metilbut-2-eno-1-tiol, un tiol que hace que la cerveza desarrolle un sabor "skunk" . [2]

Formación

Las isohumulonas se generan por la isomerización de la humulona . [1] [3] [4]

Isomerización de humulona a cis y transisohumulona

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Urbano, enero; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner (2013). "Configuración absoluta de los compuestos amargos de la cerveza". Angélica. Química. En t. Ed . 52 (5): 1553-1555. doi :10.1002/anie.201208450. PMC  3563212 . PMID  23239507.
  2. ^ "Los químicos de la UNC descubren qué causa la 'cerveza skunk'". eurekalert.org.
  3. ^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gómez, Manuel; Caballero, Isabel (2006). "Un mejor control de las propiedades de la cerveza mediante la predicción de la acidez de los iso-α-ácidos del lúpulo". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 17 (7): 373. doi :10.1016/j.tifs.2005.11.012.
  4. ^ Esslinger, HM y Narziss, L. 2003. "Cerveza". en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi :10.1002/14356007.a03_421