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fosforamidita

Fosforamidita: estructura general

Una fosforamidita (RO) 2 PNR 2 es una monoamida de un diéster de fosfito . La característica clave de las fosforamiditas es su notablemente alta reactividad hacia los nucleófilos catalizada por ácidos débiles , por ejemplo , cloruro de trietilamonio o 1H - tetrazol . En estas reacciones, el nucleófilo entrante reemplaza el resto NR2 .

Aplicaciones

Fosforamiditas de nucleósidos

Las fosforamiditas derivadas de nucleósidos protegidos se denominan fosforamiditas de nucleósidos y se utilizan ampliamente en la síntesis química de ADN , ARN y otros ácidos nucleicos y sus análogos.

Como ligandos

Ciertas fosforamiditas también se utilizan como ligandos quirales monodentados en síntesis asimétrica. [1] Un gran grupo de tales ligandos se deriva del diol quiral BINOL y puede sintetizarse mediante la reacción de BINOL con tricloruro de fósforo al clorofosfito y luego reacción con aminas secundarias simples . [2] Este tipo de ligando se utilizó por primera vez en 1996 en una adición asimétrica catalizada por cobre de dialquilcincos a enonas. [3] [4]

Ver también

Referencias

  1. ^ Teichert, J.; Feringa, B. (2010). "Fosforamiditas: ligandos privilegiados en catálisis asimétrica". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 49 (14): 2486–2528. doi :10.1002/anie.200904948. PMID  20333685.
  2. ^ Hulst, R.; De Vries, NK; Feringa, BL (1994). "Fosfolidinas quirales a base de α-feniletilamina; nuevos agentes para la determinación del exceso enantiomérico de alcoholes, aminas y tioles quirales mediante RMN 31P". Tetraedro: Asimetría . 5 (4): 699–708. doi :10.1016/0957-4166(94)80032-4. hdl : 11370/56da2410-3832-4b32-90f6-1561c364c114 .
  3. ^ De Vries, AHM; Meetsma, A.; Feringa, BL (1996). "Adición conjugada enantioselectiva de reactivos de dialquilzinc a enonas cíclicas y acíclicas catalizadas por complejos quirales de cobre de nuevas amiditas de fósforo" (PDF) . Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 35 (20): 2374. doi :10.1002/anie.199623741. hdl : 11370/09f7451a-4924-4a12-aaaa-73d743c63396 .
  4. ^ Feringa, BL; Pineschi, M.; Arnold, Luisiana; Imbos, R.; De Vries, AHM (1997). "Adición de conjugado catalítico altamente enantioselectivo y reacción de adición de conjugado en tándem-aldólica de reactivos de organozinc" (PDF) . Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 36 (23): 2620. doi :10.1002/anie.199726201. hdl : 11370/900f14ea-a1bf-47ef-a6c0-4b1808ad46a5 .