En química orgánica , una hidroxicetona (a menudo denominada simplemente cetol ) es un grupo funcional que consiste en una cetona ( >C=O ) flanqueada por un grupo hidroxilo ( −OH ). Los productos químicos de este grupo se pueden clasificar por la posición del hidroxilo en relación con la cetona. Las dos clases principales tienen el hidroxilo en el carbono alfa o beta , es decir, en el carbono inmediatamente adyacente o en el carbono siguiente, respectivamente. Por lo tanto, la estructura general de las dos clases principales es R−C(=O)−CH(OH)−R" (alfa) y R−C(=O)−CH 2 −CH(OH)−R' (beta).
Las cetonas alfa-hidroxi también se denominan aciloínas . [1] Se forman comúnmente por condensación o acoplamiento reductor de dos compuestos carbonílicos ( C=O ) u oxidación de cetonas. El compuesto más simple de este tipo es la hidroxiacetona . Si el alcohol es primario , las cetonas alfa-hidroxi dan un resultado positivo en la prueba de Fehling .
Las beta-hidroxicetonas son un tipo de aldol . Se forman comúnmente mediante una reacción aldólica entre dos compuestos carbonílicos. Un ejemplo sencillo es el alcohol diacetónico .