La 2-cloropiridina es un cloruro de arilo con la fórmula C5H4ClN . Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente para generar fungicidas e insecticidas en la industria. También sirve para generar antihistamínicos y antiarrítmicos con fines farmacéuticos. [2] Es uno de los tres isómeros de la cloropiridina .
La 2-cloropiridina se produce por reacción directa de la piridina con el cloro. La 2-cloropiridina formada inicialmente reacciona posteriormente para dar lugar a la 2,6-dicloropiridina . [2]
Alternativamente, las 2-cloropiridinas se pueden sintetizar convenientemente con altos rendimientos a partir de N-óxidos de piridina. [3]
La 2-cloropiridina se preparó originalmente mediante la cloración de 2-hidroxipiridina con cloruro de fosforilo . [4]
La 2-cloropiridina reacciona con nucleófilos para generar derivados de piridina sustituidos en el segundo y cuarto carbono del heterociclo. Por lo tanto, muchas reacciones que utilizan 2-cloropiridina generan mezclas de productos que requieren un tratamiento posterior para aislar el isómero deseado. [2]
Algunos productos comerciales incluyen piritiona , piripropoxifeno, clorfenamina y disopiramida. En estas conversiones, el cloruro se desplaza. [2] La piritiona, la base conjugada del óxido de 2-mercaptopiridina- N , es un fungicida que se encuentra en algunos champús. La oxidación de la 2-cloropiridina da lugar al óxido de 2-cloropiridina-N. [5] El antihistamínico feniramina se puede generar mediante la reacción del fenilacetonitrilo con la 2-cloropiridina en presencia de una base. [6]
Aunque la piridina es una excelente fuente de carbono, nitrógeno y energía para ciertos microorganismos, la introducción de una fracción halógena retarda significativamente la degradación del anillo de piridina. Con excepción de la 4-cloropiridina, se encontró que cada una de las cloropiridinas mono y disustituidas era relativamente resistente a la degradación microbiológica en el suelo o en medios líquidos. [7] El tiempo estimado para la degradación completa fue > 30 días. La 2-cloropiridina presenta extensas pérdidas por volatilización del agua, menos cuando está presente en el suelo. [8]
La DL50 es de 64 mg/kg (dérmica, conejo). [2]