En química orgánica , un lactol es un grupo funcional que es el equivalente cíclico de un hemiacetal ( −CH(OH)O− ) o un hemicetal ( >C(OH)O− ). El compuesto se forma por la adición nucleofílica intramolecular de un grupo hidroxilo ( −OH ) al grupo carbonilo ( C=O ) de un aldehído ( −CH=O ) o una cetona ( >C=O ). [1]
El lactol se encuentra a menudo en una mezcla de equilibrio con el hidroxialdehído correspondiente. El equilibrio puede favorecer cualquier dirección dependiendo del tamaño del anillo y otros efectos conformacionales .
El grupo funcional lactol prevalece en la naturaleza como componente de los azúcares aldosa .
Los lactoles pueden participar en una variedad de reacciones químicas, entre ellas: [2]