En química orgánica , un lactol es un grupo funcional que es el equivalente cíclico de un hemiacetal ( −CH(OH)O− ) o un hemiketal ( >C(OH)O− ). El compuesto se forma mediante la adición nucleofílica intramolecular de un grupo hidroxilo ( -OH ) al grupo carbonilo ( C=O ) de un aldehído ( -CH=O ) o una cetona ( >C=O ). [1]
Un lactol se encuentra a menudo como una mezcla en equilibrio con el hidroxialdehído correspondiente. El equilibrio puede favorecer cualquier dirección dependiendo del tamaño del anillo y otros efectos conformacionales .
El grupo funcional lactol prevalece en la naturaleza como componente de las aldosas .
Los lactoles pueden participar en una variedad de reacciones químicas que incluyen: [2]