La temporada 1999-2000 fue la 97.ª de la Southern Football League . Al final de la temporada anterior, la División Midland pasó a llamarse División Oeste y la División Sur pasó a llamarse División Este.
El Boston United ganó la Premier Division y logró el ascenso a la Football Conference . El Atherstone United , el Gloucester City , el Grantham Town y el Rothwell Town descendieron de la Premier Division, mientras que el Folkestone Invicta , el Moor Green , el Fisher Athletic y el Stafford Rangers ascendieron de las divisiones Este y Oeste, los dos primeros como campeones. El Fleet Town , el Yate Town y el Stourbridge descendieron al octavo nivel, mientras que el Raunds Town abandonó la liga.
La Premier Division estaba formada por 22 clubes, incluidos 18 clubes de la temporada anterior y cuatro clubes nuevos:
La División Este estaba compuesta por 22 clubes, incluidos 16 clubes de la temporada anterior, la División Sur y seis clubes nuevos:
La División Oeste estaba compuesta por 22 clubes, incluidos 16 clubes de la temporada anterior de la División Midland y seis clubes nuevos: