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Síntesis divergente

En química, la síntesis divergente es una estrategia que tiene como objetivo mejorar la eficiencia de la síntesis química . Suele ser una alternativa a la síntesis convergente o a la síntesis lineal.

En una estrategia, la síntesis divergente tiene como objetivo generar una biblioteca de compuestos químicos haciendo reaccionar primero una molécula con un conjunto de reactivos. La siguiente generación de compuestos se genera mediante reacciones posteriores con cada compuesto de la generación 1. Esta metodología diverge rápidamente hacia una gran cantidad de compuestos nuevos.

Se puede analizar una biblioteca completa de nuevos compuestos químicos, por ejemplo sacáridos , en busca de propiedades deseables. En otra estrategia, la síntesis divergente comienza a partir de una molécula como núcleo central desde el cual se agregan generaciones sucesivas de bloques de construcción. Un buen ejemplo es la síntesis divergente de dendrímeros , por ejemplo, donde en cada generación un nuevo monómero reacciona con la superficie creciente de la esfera.

Síntesis orientada a la diversidad

La síntesis orientada a la diversidad o DOS es una estrategia para el acceso rápido a bibliotecas de moléculas con énfasis en la diversidad esquelética. [1] En una de esas aplicaciones, un producto de reacción de Petasis ( 1 ) se funcionaliza con bromuro de propargilo dando lugar a un compuesto de partida ( 2 ) que tiene 5 grupos funcionales. [2] Esta molécula se puede someter a una variedad de reactivos que producen esqueletos moleculares únicos en una generación. [3]

Síntesis breve de moléculas pequeñas con diversidad esquelética y estereoquímica mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de petasis a reacciones de ciclización
Síntesis breve de moléculas pequeñas con diversidad esquelética y estereoquímica mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de petasis a reacciones de ciclización

Medicamentos DOS

  1. Dosabulina
  2. Gemmacina B
  3. ML238
  4. Robotnikinin

Referencias

  1. ^ Burke, Martin; Schreiber, Stuart (2004). "Una estrategia de planificación para la síntesis orientada a la diversidad". Angewandte Chemie International Edition . 43 (1): 46–58. doi :10.1002/anie.200300626. PMID  14694470.
  2. ^ Síntesis breve de moléculas pequeñas con diversidad esquelética y estereoquímica mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de petasis a reacciones de ciclización Naoya Kumagai, Giovanni Muncipinto, Stuart L. Schreiber Angewandte Chemie International Edition Volumen 45, Número 22, Páginas 3635 - 3638 2006 Resumen
  3. ^ Ruta b a 3: cicloisomerización con Pd(PPh 3 ) 2 (OAc) 2 . Ruta c a 4: metátesis de enino con catalizador de Hoveyda–Grubbs . Ruta d a 5: cicloadición [5+2] iniciada con CpRu(CH 3 CN) 3 PF 6 . Ruta e a 6: hidrólisis de alquino con NaAuCl 4 en MeOH. Ruta f a 7: reacción de Pauson–Khand con Co 2 (CO) 8 . Ruta g a 8: esterificación con hidruro de sodio . Ruta h a 9: oxidación con mCPBA