Compuesto químico
La rocaglamida es un producto natural que pertenece a una clase de moléculas llamadas flavaglinas . [1] [2] Este compuesto fue aislado en 1982 por Ming-Lu King (金明儒) y colegas basándose en su actividad antileucémica. [3] El nombre de Rocaglamida se debe a dos partes: Roc- y aglamida. Roc- significa República de China (中華民國), donde se aisló por primera vez este producto; aglamida indica que este producto se aisló de Aglaia de hojas grandes (nombre científico: Aglaia rimosa [4] ). Al igual que otras flavaglinas, la rocaglamida muestra potentes actividades insecticidas, antifúngicas, antiinflamatorias y anticancerígenas. La rocaglamida A (RocA) inhibe la iniciación de la traducción eucariota uniéndose al factor de iniciación de la traducción eIF4A y convirtiéndolo en un represor de la traducción. [5]
La rocaglamida fue sintetizada por primera vez por Barry Trost en 1990. [6] Aunque se han descrito otras síntesis desde entonces, la de Trost sigue siendo la única que proporciona rocaglamida de una manera enantioespecífica .
Véase también
Referencias
- ^ Ebada SS, Lajkiewicz N, Porco JA, Li-Weber M, Proksch P (2011). "Química y biología de las rocaglamidas (= flavaglinas) y derivados relacionados de especies de aglaia (meliaceae)". Progreso en la química de productos naturales orgánicos . Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de productos naturales orgánicos. 94 : 1–58. doi :10.1007/978-3-7091-0748-5_1. ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837.
- ^ Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (marzo de 2012). "Avances recientes en la biología y la química de las flavaglinas". Química bioorgánica y medicinal . 20 (6): 1857–64. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.048. PMID 22071525.
- ^ King ML, Chiang CC, Ling HC, Fujita E, Ochiai M, McPhail AT (1992). "Estructura cristalina de rayos X de rocaglamida, un nuevo 1H-ciclopenta[b]benzofurano antileucémico de Aglaia elliptifolia ". Chem. Commun. (20): 1150–1. doi :10.1039/c39820001150.
- ^ "Aglaia rimosa (Blanco) Merr". Plantas del mundo en línea . Consultado el 14 de diciembre de 2022 .
- ^ Iwasaki S, Floor SN, Ingolia NT (junio de 2016). "Los rocaglatos convierten la proteína DEAD-box eIF4A en un represor traduccional selectivo de secuencia". Nature . 534 (7608): 558–61. Bibcode :2016Natur.534..558I. doi :10.1038/nature17978. PMC 4946961 . PMID 27309803.
- ^ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (noviembre de 1990). "Una ciclización oxidativa inusual. Una síntesis y asignación estereoquímica absoluta de (−)-rocaglamida". Journal of the American Chemical Society . 112 (24): 9022–4. doi :10.1021/ja00180a081.
