stringtranslate.com

Quinaldina

La quinaldina o 2-metilquinolina es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C9H6N . Es uno de los derivados metílicos del compuesto heterocíclico quinolina . Es bioactivo y se utiliza en la preparación de diversos colorantes. Es un aceite incoloro pero las muestras comerciales pueden aparecer coloreadas. [ 1 ]

Producción y reacciones

La quinaldina se recupera del alquitrán de hulla . Se puede preparar a partir de anilina y paraldehído mediante la síntesis de Skraup o a partir de anilina y crotonaldehído mediante la variación de Doebner-von Miller de la reacción de Skraup . [1]

La hidrogenación de la quinaldina produce 2-metiltetrahidroquinolina . Esta reducción puede realizarse de forma enantioselectiva. [2]

Propiedades

La quinaldina tiene un punto crítico a 787 K y 4,9 MPa y su índice de refracción es 1,8116. [ cita requerida ]

Usos

La quinaldina se utiliza en la fabricación de medicamentos contra la malaria, tintes y colorantes alimentarios (por ejemplo, amarillos de quinoleína y pinacianol ). Es el precursor del indicador de pH rojo de quinaldina .

El amarillo de quinoleína es un tinte popular derivado de la quinaldina.
Rojo quinaldina , un colorante indicador de pH.

El sulfato de quinaldina es un anestésico utilizado en el transporte de peces. [3] En algunas islas del Caribe se utiliza para facilitar la recolección de peces tropicales de los arrecifes.

Referencias

  1. ^ ab Gerd Collin; Hartmut Hoke. "Quinolina e Isoquinolina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_465. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; He, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas ópticamente activas mediante hidrogenación asimétrica utilizando un catalizador de iridio-diamina". Org. Synth . 92 : 213–226. doi : 10.15227/orgsyn.092.0213 .
  3. ^ Blasiola GC Jr. (1977). "Sulfato de quinaldina, una nueva formulación anestésica para peces marinos tropicales". Journal of Fish Biology . 10 (2): 113–119(7). doi :10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.

Enlaces externos