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Química del flúor

La química fluorada implica el uso de compuestos perfluorados o sustituyentes perfluorados para facilitar la recuperación de un catalizador o producto de reacción. Los grupos perfluorados imparten propiedades físicas únicas, incluida una alta solubilidad en solventes perfluorados. Esta propiedad puede ser útil en la síntesis orgánica y en métodos de separación como la extracción en fase sólida . [1] En la práctica, un grupo alquilo perfluorado se incorpora a un reactivo orgánico convencional como una etiqueta de afinidad . Estos reactivos pueden luego separarse de los solventes orgánicos mediante extracción con solventes fluorados como el perfluorohexano.

Aplicaciones

La utilidad de la química fluorosa depende de la modalidad de partición , distinta de polar / apolar o hidrófila / hidrófoba . Una aplicación importante de la química fluorosa implica el uso del ácido perfluorooctanoico (PFOA) , un tensioactivo fluorado , para facilitar la producción de teflón . La tecnología es controvertida debido a las lentas tasas de biodegradación de dichos compuestos. [2]

Colas de caballo

En los compuestos que se utilizan en la química académica del flúor, las moléculas comprenden dominios fluorados y no fluorados. El dominio fluorado suele ser un sustituyente destinado a conferir solubilidad en el medio fluorocarbonado. Dichos sustituyentes perfluorocarbonados suelen introducirse en lo que se denomina colas de caballo. Las colas de caballo fluoradas típicas tienen la fórmula CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 ) m - donde n es aproximadamente 10 y m es aproximadamente 3. [1]

Mediante el uso de alta afinidad de etiquetas fluoradas (colas de caballo) para fases fluoradas o fases sólidas derivadas de fluoradas se permite una recuperación casi completa del reactivo marcado (es decir, una reducción casi completa en un flujo de desechos químicos), lo que hace que el uso de técnicas de química fluorada sea un tema popular en la química verde . [3]

Coeficientes de partición

El carácter fluorado de una molécula se puede evaluar por su coeficiente de partición entre un perfluorocarbono y un hidrocarburo. En la siguiente tabla, los datos corresponden al perfluorometilciclohexano:tolueno. [1]

Comunidad científica

El Simposio Internacional sobre Tecnologías Fluorosas (ISoFT) es una reunión bienal que reúne a científicos que trabajan en el área de la química fluorosa.

Referencias

  1. ^ abc István T. Horváth (Ed.) Temas de la química actual 2011 "Química fluorada" doi :10.1007/128_2011_282
  2. ^ Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (diciembre de 2006). "Fuentes, destino y transporte de perfluorocarboxilatos". Environ. Sci. Technol . 40 (1): 32–44. Bibcode :2006EnST...40...32P. doi :10.1021/es0512475. PMID  16433330.
  3. ^ EG Hope, AP Abbott, DL Davies, GA Solan y AM Stuart "Química organometálica verde" en Química organometálica integral III, 2007, volumen 12, páginas 837-864. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00182-5

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