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Protoanemonina

La protoanemonina (a veces llamada anemonol o ranunculol [4] ) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. Cuando la planta se hiere o se macera , el glucósido inestable que se encuentra en la planta, la ranunculina , se descompone enzimáticamente en glucosa y la protoanemonina tóxica. [5] Es la lactona del ácido 4-hidroxi-2,4-pentadienoico.

El contacto con una planta herida provoca picor, erupciones o ampollas al contacto con la piel o las mucosas . La ingestión de la toxina puede provocar náuseas , vómitos, mareos , espasmos , hepatitis aguda , ictericia o parálisis . [6] [7] [8]

Al secar la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y se dimeriza a anemonina , que luego se hidroliza a un ácido dicarboxílico no tóxico . [5] [9]

Vía biológica

Referencias

  1. ^ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en alemán) (9 ed.). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
  2. ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "3". Manual de química y física del CRC (95.ª edición). Boca Ratón, Florida: CRC Press. pág. 370. ISBN 9781482208689.OCLC 908078665  .
  3. ^ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "Actividad in vitro de la protoanemonina, un agente antifúngico". Planta Médica . 56 (1): 66–9. doi :10.1055/s-2006-960886. PMID  2356244. S2CID  260283223. La LD50 de protoanemonina en ratones albinos suizos machos fue de 190 mg/kg.
  4. ^ Lista, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemán) (4 ed.). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
  5. ^ ab Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemán) (8 ed.). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
  6. ^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (27 de febrero de 2015). "Lesión hepática tóxica aguda inducida por celidonia menor: el primer informe de caso en todo el mundo". Revista mundial de hepatología . 7 (2): 285–288. doi : 10.4254/wjh.v7.i2.285 . ISSN  1948-5182. PMC 4342611 . PMID  25729484. 
  7. ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für (12 de septiembre de 2014). Lista de sustancias del gobierno federal competente y de las autoridades estatales federales: categoría "Plantas y partes de plantas". Saltador. ISBN 9783319107325.
  8. ^ Lewis, Robert Alan (23 de marzo de 1998). Diccionario de toxicología de Lewis. CRC Press. ISBN 9781566702232.
  9. ^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)