Porfina

La porfina o porfina es un compuesto orgánico de fórmula empírica C20H14N4 _. Es heterocíclico y aromático . La molécula es un macrociclo plano , _constituido por cuatro anillos tipo pirrol unidos por cuatro puentes metino , _lo que lo convierte en el más simple de los tetrapirroles . ^[1]

La estructura de anillo tetrapirrólico no polar de la porfina significa que es poco soluble en la mayoría de los solventes orgánicos y casi insoluble en agua. ^[2] Como resultado, la porfina es principalmente de interés teórico. Se ha detectado en GC-MS de ciertas fracciones de Piper betle . ^[3]

Derivados de la porfina: porfirinas

Los derivados sustituidos de la porfina se denominan porfirinas. Muchas de ellas se encuentran en la naturaleza, siendo la protoporfirina IX el ejemplo más representativo . ^[4] También se conocen muchas porfirinas sintéticas, entre ellas la octaetilporfirina ^[5] y la tetrafenilporfirina ^[6] .

Porfirinas comunes
Los derivados de la protoporfirina IX son comunes en la naturaleza, el precursor de los hemo .
La octaetilporfirina (H ₂ OEP) es un análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, la OEP ²⁻ es altamente simétrica.
La tetrafenilporfirina (H ₂ TPP) es otro análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, la TPP ²⁻ es altamente simétrica. Otra diferencia es que sus centros de metino están ocupados por grupos fenilo.

Dos estructuras de resonancia de porfina.

Lectura adicional

Budavari, Susan (1989). "7574. Porfina" . Índice Merck (11.ª ed.). Merck & Co., Inc., pág. 1210. ISBN 0-911910-28-X.Código de Comercio de Canadá 89-60001.

Referencias

^ "Porfirina". Enciclopedia de química inorgánica y bioinorgánica . Wiley-VCH. 2011. doi :10.1002/9781119951438.eibd0638. ISBN 9781119951438.
^ Senge, Mathias O.; Davis, Mia (2010). "Porfirina (porfina): un compuesto parental desatendido con potencial" (PDF) . Revista de porfirinas y ftalocianinas . 14 (07): 557–567. doi :10.1142/s1088424610002495. ISSN 1088-4246.
^ Karak S, Das S, Biswas M, Choudhury A, Dutta M, Chaudhury K, De B (diciembre de 2019). "Composición fitoquímica, inhibición de la β-glucuronidasa y propiedades antioxidantes de dos fracciones de extracto acuoso de hoja de Piper betle". Journal of Food Biochemistry . 43 (12): e13048. doi : 10.1111/jfbc.13048 . PMID 31581322. S2CID 203661105.
^ Pablo R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia Wiley de biología química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002/9780470048672.wecb221. ISBN 978-0470048672.
^ Jonathan L. Sessler; Azadeh Mozaffari; Martin R. Johnson (1992). "3,4-Dietilpirrol y 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaetilporfirina". Org. Synth . 70 : 68. doi :10.15227/orgsyn.070.0068.
^ Lindsey, Jonathan S. (2000). "Síntesis de porfirinas meso-sustituidas". En Kadish, Karl M.; Smith, Kevin M.; Guilard, Roger (eds.). Porphyrin Handbook . Vol. 1. págs. 45–118. ISBN 0-12-393200-9.