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Perfluorodecalina

La perfluorodecalina ( C 10 F 18 ) es un fluorocarbono , un derivado de la decalina en el que todos los átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de flúor . Es química y biológicamente inerte y estable hasta 400 °C. Varias aplicaciones aprovechan su capacidad para disolver gases.

Fabricar

Se fabrica mediante la fluoración de tetralina o decalina con fluoruro de cobalto (III) en el proceso de Fowler . Para la mayoría de las aplicaciones, se requieren varios pasos de purificación después de la reacción.

Isómeros

La perfluorodecalina exhibe isomería cis-trans , ya que los átomos de flúor terciario en los átomos de carbono del puente pueden estar en el mismo lado entre sí (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans). Ambos isómeros son química y biológicamente inertes y muy similares en sus propiedades físicas. La diferencia más notable está en el punto de fusión, que es −3,6 °C para el isómero cis, +18 °C para el isómero trans y −6,7 °C para una mezcla 50/50 . [1]

Aplicaciones médicas

De todos los perfluorocarbonos, la perfluorodecalina probablemente ha despertado mayor interés en aplicaciones médicas. La mayoría de las aplicaciones utilizan su capacidad para disolver grandes cantidades de oxígeno (100 ml de perfluorodecalina a 25 °C pueden disolver 49 ml de oxígeno a temperatura STP [2] ).

La perfluorodecalina era un ingrediente del Fluosol , un producto sanguíneo artificial desarrollado por Green Cross Corporation en la década de 1980. También se está estudiando su uso en la respiración líquida . La perfluorodecalina se puede aplicar tópicamente para proporcionar oxígeno adicional a un lugar específico y acelerar la cicatrización de la herida. Los órganos y tejidos pueden almacenarse durante más tiempo en perfluorodecalina oxigenada; el "método de dos capas" utiliza perfluorodecalina y solución UW para preservar el tejido para los trasplantes de páncreas . [3]

Es un ingrediente de Perftoran, un sustituto de la sangre que también contiene perfluoro-N-(4-metilciclohexil)-piperidina junto con un tensioactivo , proxanol-268. Fue desarrollado en Rusia y a partir de 2005 se comercializó allí. [4]

Otras aplicaciones

Debido a su capacidad de transporte de gases, la perfluorodecalina se ha utilizado para mejorar el suministro de oxígeno durante el cultivo celular. [5] También se ha demostrado que la perfluorodecalina mejora drásticamente la resolución microscópica in vivo de tejidos que contienen espacio aéreo, como el mesófilo . El montaje de hojas en perfluorodecalina mejora significativamente las cualidades ópticas de la hoja, lo que permite obtener imágenes de alta resolución dos veces más profundamente en el mesófilo, en comparación con el uso de agua. El impacto fisiológico de montar la muestra en perfluorodecalina también es mínimo en comparación con el agua. [6]

La perfluorodecalina es parcialmente miscible con hidrocarburos [7], lo que la convierte en un antisolvente inerte atractivo para algunas aplicaciones especializadas, como la autoorganización de nanocristales de perovskita en supercristales (también conocidos como superredes ). [8]

Este compuesto se utiliza a veces para disolver Teflón AF [9] (no confundir con otros Teflones, como PTFE , PFA y FEP ).

Referencias

  1. ^ "Líquidos de fluorocarbono Flutec PP", ISC Chemicals Ltd, tabla E5-2/4
  2. ^ "Perfluorodecalina" (PDF) . F2 Productos Químicos Ltd.
  3. ^ Por ejemplo, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, MA (2005). "Método de dos capas en la conservación del páncreas a corto plazo para un aislamiento exitoso de los islotes". Trámites de Trasplante . 37 (8): 3398–401. doi :10.1016/j.transproceed.2005.09.050. PMID  16298606.
  4. ^ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axénova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, yo; Orlov, A; Marínicheva, I (2005). "Resultados clínicos de la aplicación de Perftoran: presente y futuro". Células artificiales, sustitutos de la sangre y biotecnología . 33 (1): 37–46. doi :10.1081/BIO-200046654. PMID  15768564. S2CID  39902507.
  5. ^ Rey, EN; Mulligan, BJ; Lowe, KC (1989). "Perfluoroquímicos y cultivo celular". Biotecnología de la Naturaleza . 7 (10): 1037–1042. doi :10.1038/nbt1089-1037. S2CID  25329991.
  6. ^ Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicolás; Con amor, John (2010). "La perfluorodecalina mejora la resolución de la microscopía confocal in vivo del mesófilo de Arabidopsis thaliana" (PDF) . Nuevo fitólogo . 186 (4): 1018–25. doi : 10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x . hdl :10026.1/9344. PMID  20374500.
  7. ^ Bernardo-Gil, Gabriela S.; Soares, Luis JS (1 de julio de 1987). "Solubilidades binarias mutuas: perfluorodecalina / hidrocarburos". Revista de datos de ingeniería y química . 32 (3): 327–329. doi :10.1021/je00049a014. hdl : 1822/16619 . ISSN  0021-9568.
  8. ^ Baranov, Dmitry; Toso, Stefano; Imran, Mahoma; Maná, Liberato (7 de febrero de 2019). "Investigación sobre el desplazamiento al rojo de fotoluminiscencia en superredes de nanocristales de bromuro de plomo y cesio". La Revista de Letras de Química Física . 10 (3): 655–660. doi : 10.1021/acs.jpclett.9b00178. ISSN  1948-7185. PMC 6477804 . PMID  30676762. 
  9. ^ "AF de teflón". Sigma Aldrich.

enlaces externos