La pazinaclona ( DN-2327 ) es un fármaco sedante y ansiolítico de la familia de las ciclopirrolonas . Otros fármacos de ciclopirrolona son la zopiclona y la eszopiclona .
La pazinaclona tiene un perfil farmacológico muy similar a las benzodiazepinas , incluyendo propiedades sedantes y ansiolíticas, pero con menos efectos amnésicos , [1] y en dosis bajas es un ansiolítico relativamente selectivo, con efectos sedantes que solo aparecen en dosis más altas. [2]
La pazinaclona produce sus efectos sedantes y ansiolíticos al actuar como agonista parcial de los receptores GABA A de las benzodiazepinas, aunque la pazinaclona es más selectiva en cuanto a subtipos que la mayoría de las benzodiazepinas. [3]
La reacción de 2-amino-7-cloro-1,8- naftiridina con anhídrido ftálico produce la ftalimida correspondiente. La reducción selectiva de uno de los grupos carbonilo de la imida la convierte esencialmente en un aldehído. La condensación con acetato de terc -butilo (trifenilfosforanilideno) produce el producto de Wittig.
Luego, el ácido carboxílico se trata con cianofosfonato de dietilo para convertirlo en un cianuro de ácido activado; la reacción con 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decano da como resultado la formación de la amida correspondiente, pazinaclona.