Compuesto químico
La acetona oxima ( acetoxima ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 2CNOH . Es el ejemplo más simple de una cetoxima . Es un sólido cristalino blanco soluble en agua, etanol, éter, cloroformo y ligroína. Se utiliza como reactivo en la síntesis orgánica . [2]
La oxima de acetona (acetoxima) fue preparada y nombrada por primera vez en 1882 por el químico alemán Victor Meyer y su estudiante suizo Alois Janny. [3]
Preparación
La oxima de acetona se sintetiza por condensación de acetona e hidroxilamina en presencia de HCl: [4] [2]
- (CH 3 ) 2 CO + H 2 NOH → (CH 3 ) 2 CNOH + H 2 O
También se puede generar mediante amoxidación de acetona en presencia de peróxido de hidrógeno. [5]
Usos
La oxima de acetona es un excelente inhibidor de corrosión (desoxidante) con menor toxicidad y mayor estabilidad en comparación con el agente común hidrazina . También es útil en la determinación de cetonas, cobalto y en síntesis orgánica. [6]
Referencias
- ^ Catálogo químico de Sigma-Aldrich «Oxima de acetona» . Consultado el 2 de septiembre de 2016 .
- ^ de Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Oxima de acetona" Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica, 2007. doi :10.1002/047084289X.rn00765
- ^ Meyer, Víctor; Janny, Alois (1882). "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" [Sobre el efecto de la hidroxilamina sobre la acetona]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 : 1324-1326. doi :10.1002/cber.188201501285. De la pág. 1324: " Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, ..." (La sustancia que nosotros – debido a sus estrechas relaciones con el ácido acetoxímico, y desde no posee propiedades ácidas; por el momento, nombre "acetoxima",...)
- ^ Manual de química y física «Oxima de acetona». Archivado desde el original el 24 de julio de 2017. Consultado el 23 de abril de 2014 .
- ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Síntesis de oxima de acetona a través de la amoximación de acetona sobre TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volumen 82, págs. 333-337. [1].
- ^ Propiedades de la oxima de acetona, texto adicional.
