La nootkatona es un compuesto orgánico , un sesquiterpenoide , lo que significa que es un derivado C15 que también contiene un grupo funcional que contiene oxígeno (una cetona ). Es el compuesto aromático más valioso del pomelo . [2] La nootkatona se aisló originalmente de la madera del cedro amarillo de Alaska , Cupressus nootkatensis . El nombre de la especie, nootkatensis, se deriva del idioma del pueblo Nuu-Chah-Nulth de Canadá (anteriormente conocido como el pueblo Nootka). [3]
Producción
La nootkatona se produce comercialmente a partir del valenceno, otro sesquiterpeno más abundante. [4]
La conversión de valenceno en nootkatona es un ejemplo de oxidación alílica.
Allylix (ahora Lallemand de Montreal, PQ), desarrolló un proceso de fermentación para la nootkatona. [5] [6]
La nootkatona en forma de aerosol es un repelente o insecticida eficaz contra las garrapatas de los ciervos [8] [9] [10] y las garrapatas de la estrella solitaria . [9] [10] También es un repelente o insecticida eficaz contra los mosquitos y puede repeler chinches, piojos, termitas de Formosa [11] y otros insectos. [12] Es un insecticida respetuoso con el medio ambiente porque es un aceite esencial volátil que no persiste en el medio ambiente. [12] Fue aprobado por la EPA de EE. UU. para este uso el 10 de agosto de 2020. [13] Su capacidad para repeler garrapatas, mosquitos y otros insectos puede durar horas, a diferencia de otros repelentes de aceite de origen vegetal como la citronela, el aceite de menta y el aceite de limoncillo. [14] No es tóxico para los humanos, es un aditivo alimentario aprobado [12] y se usa comúnmente en alimentos, cosméticos y productos farmacéuticos. [8] Los CDC han otorgado licencias de patentes a dos empresas para producir un insecticida y un repelente de insectos. [12]
^ SGA: Sigma-Aldrich 74437 (ficha de datos de seguridad)
^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (noviembre de 2005). "Producción altamente eficiente de nootkatona, el aroma de pomelo a partir de valenceno, por biotransformación". Química. Toro . 53 (11): 1513–1514. doi : 10.1248/cpb.53.1513 . PMID 16272746.
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^ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Los terpenoides vegetales modulan el receptor de octopamina α-adrenérgico tipo 1 (PaOA1) aislado de la cucaracha americana (Periplaneta americana)". Avances en el control biorracional de plagas médicas y veterinarias . Serie de simposios de la ACS. Vol. 1289. págs. 219–235. doi :10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN9780841233591.
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