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Metil isobutil cetona

La metil isobutil cetona ( MIBK , 4-metilpentan-2-ona ) es un compuesto orgánico con la fórmula química condensada (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(O)CH 3 . Esta cetona es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente para gomas, resinas, pinturas, barnices, lacas y nitrocelulosa. [2]

Producción

A escala de laboratorio, la MIBK se puede producir mediante un proceso de tres pasos utilizando acetona como material de partida. La autocondensación , un tipo de reacción aldólica , produce alcohol de diacetona [3] , que se deshidrata fácilmente para dar 4-metilpent-3-en-2-ona (comúnmente, óxido de mesitilo ). [4] Luego, el óxido de mesitilo se hidrogena para dar MIBK. [5]

Síntesis de MIBK a partir de acetona

En la industria, estos tres pasos se combinan. La acetona se trata con una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida, dopada con un catalizador de paladio, bajo presión media de hidrógeno. [6] Se producen varios millones de kilogramos al año. [5]

Usos

Vagón cisterna MIBK en Europa.

El MIBK se utiliza como disolvente para nitrocelulosa , lacas y ciertos polímeros y resinas. [5]

Precursor del 6PPD

Otro uso importante es como precursor de N- (1,3-dimetilbutil)-N' - fenil- p -fenilendiamina ( 6PPD ), un antioxidante utilizado en neumáticos. El 6PPD se prepara mediante acoplamiento reductor de MIBK con 4-aminodifenilamina . [7]

Aplicaciones de disolventes y de nicho

A diferencia de otros disolventes cetónicos comunes, la acetona y el MEK , el MIBK tiene una solubilidad bastante baja en agua, lo que lo hace útil para la extracción líquido-líquido . Tiene una polaridad similar al acetato de etilo , pero una mayor estabilidad frente a ácidos y bases acuosos . Se puede utilizar para extraer oro, plata y otros metales preciosos de soluciones de cianuro , como las que se utilizan en las minas de oro, para determinar los niveles de esos metales disueltos. La diisobutilcetona (DIBK), una cetona lipofílica relacionada, también se utiliza para este propósito. La metilisobutilcetona también se utiliza como agente desnaturalizante para el alcohol desnaturalizado . Cuando se mezcla con agua o alcohol isopropílico, el MIBK sirve como revelador para la litografía por haz de electrones de PMMA . El MIBK se utiliza como disolvente para el CS en la preparación del CS en aerosol utilizado actualmente por las fuerzas policiales estadounidenses y británicas. [8] [9]

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0326". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (septiembre de 2016). «Metil isobutil cetona (hexona)» . Consultado el 13 de diciembre de 2015 .
  3. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Alcohol diacetónico". Síntesis orgánicas . 1 : 45. doi :10.15227/orgsyn.001.0045.
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Organic Syntheses . 1 : 53. doi :10.15227/orgsyn.001.0053.
  5. ^ abc Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetona" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ Uhde GmbH (2005). «Perfil tecnológico de Uhde: MIBK» (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2013-12-03 . Consultado el 18 de octubre de 2021 .
  7. ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2
  8. ^ Peter J Gray; Stark, MM; Gray, P. J; Jones, G R. N (2000). "¿Es peligroso el CS en aerosol? El CS es un aerosol de partículas, no un gas" (Respuesta al editorial) . BMJ . 321 (7252): 26. doi :10.1136/bmj.321.7252.46. PMC 1127688. PMID  10939811 . 
  9. ^ Roger Eardley-Pryor (2017). "A Tear Gas Tale". Instituto de Historia de la Ciencia . Consultado el 22 de febrero de 2021 .

Enlaces externos