Compuesto químico
La lantionina es un aminoácido no proteinógeno con la fórmula química (HOOC-CH(NH 2 )-CH 2 -S-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH). Normalmente está formada por un residuo de cisteína y un residuo de serina deshidratada . A pesar de su nombre, la lantionina no contiene el elemento lantano .
Fondo
En 1941, la lantionina se aisló por primera vez al tratar la lana con carbonato de sodio . Se descubrió que era un aminoácido que contenía azufre; en consecuencia, se le dio el nombre de lantionina [lana (latín: Lana ), azufre (griego: theîon )]. [1] La lantionina se sintetizó por primera vez mediante la alquilación de cisteína con β- cloroalanina . [2] Las lantioninas se encuentran ampliamente en la naturaleza. Se han aislado del cabello humano, la lactoalbúmina y las plumas. Las lantioninas también se han encontrado en las paredes celulares bacterianas y son los componentes de un grupo de antibióticos peptídicos codificados por genes llamados lantibióticos , que incluyen nisina (un conservante de alimentos), subtilina, epidermina (eficaz contra Staphylococcus y Streptococcus ) y ancovenina (un inhibidor enzimático). [3] [4]
Preparación
Se han publicado diversas síntesis de lantionina, incluida la extrusión de azufre a partir de cistina, [5] la apertura del anillo de la serina β-lactona, [4] y la adición heteroconjugada de cisteína a deshidroalanina . [6] Sin embargo, el método de extrusión de azufre es la única vía para lantionina que se ha empleado en la síntesis total de un lantibiótico.
La biosíntesis del puente de lantionina en productos naturales peptídicos se puede lograr a través de varias vías diferentes. Por ejemplo, los puentes de lantionina en el antibiótico nisina son el resultado de una deshidratasa dedicada (NisB) y una ciclasa dedicada (NisC). [7] [8]
Referencias
- ^ Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ (1941) Aislamiento de un nuevo aminoácido que contiene azufre (lantionina) a partir de lana tratada con carbonato de sodio. Journal of Biological Chemistry , 138 , 141-149.
- ^ Brown, GB; du Vigneaud, V. (1941) Las formas estereoisoméricas de la lantionina. Journal of Biological Chemistry , 140 , 767-771.
- ^ Paul, M.; van der Donk, WA (2005) Síntesis química y enzimática de lantioninas. Mini-Revisiones en química orgánica , 2 , 23-37.
- ^ ab Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) Una síntesis fácil de lantioninas estereoisoméricas protegidas ortogonalmente mediante apertura regioselectiva del anillo de derivados de serina β-lactona. Journal of Organic Chemistry , 60 , 2956-2957.
- ^ Harpp, DN; Gleason, JG (1971) Preparación y propiedades espectrales de masas de derivados de cistina y lantionina. Nueva síntesis de L-lantionina por desulfuración selectiva. Journal of Organic Chemistry , 36 , 73-80.
- ^ Probert, JM; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lantioninas para síntesis en fase sólida. Tetrahedron Letters , 37 , 1101-1104.
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- ^ Knerr PJ, van der Donk WA (2012). "Descubrimiento, biosíntesis e ingeniería de lantipéptidos". Annu. Rev. Biochem . 81 : 479–505. doi :10.1146/annurev-biochem-060110-113521. PMID 22404629.
