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Halofantrina

La halofantrina es un fármaco utilizado para tratar la malaria . La estructura de la halofantrina contiene un fenantreno sustituido y está relacionada con los fármacos antipalúdicos quinina y lumefantrina . Comercializada como Halfan , la halofantrina nunca se utiliza para prevenir la malaria y su modo de acción es desconocido, aunque un estudio cristalográfico mostró que se une a la hematina in vitro , lo que sugiere un posible mecanismo de acción. [1] También se ha demostrado que la halofantrina se une a la plasmepsina , una enzima que degrada la hemoglobina exclusiva de los parásitos de la malaria. [2]

La halofantrina fue desarrollada en SRI International para el Instituto de Investigación del Ejército Walter Reed entre 1965 y 1975 por un equipo dirigido por el químico medicinal William Colwell. [3]

Reacciones adversas

La halofantrina puede causar dolor abdominal, diarrea , vómitos, erupción cutánea, dolor de cabeza, picazón y elevación de las enzimas hepáticas.

Puede estar asociada con cardiotoxicidad . [4] El efecto secundario más peligroso son las arritmias cardíacas : la halofantrina causa una prolongación significativa del intervalo QT , [5] y este efecto se observa incluso en dosis estándar. Por lo tanto, el fármaco no debe administrarse a pacientes con defectos de conducción cardíaca y no debe combinarse con mefloquina . Una encuesta de 2009 sugiere que el fármaco es seguro cuando se administra correctamente. [6]

Otras reacciones adversas

El consumo de pomelo combinado con ciertos medicamentos puede provocar efectos secundarios graves , incluso la muerte. La halofantrina combinada con esta fruta o con jugo de pomelo es peligrosa. El mecanismo de acción es la inhibición del CYP3A4 , que es necesario para metabolizar el fármaco y eliminarlo del organismo. Sin el CYP3A4, los niveles del fármaco se tornarán tóxicos en el organismo.

Farmacología

Se desconoce el mecanismo de acción de la halofantrina. La absorción de la halofantrina es irregular, pero aumenta cuando se ingiere con alimentos grasosos. Debido a los temores de toxicidad debido al aumento de los niveles de halofantrina en sangre, la halofantrina debe tomarse con el estómago vacío.

Los niveles plasmáticos alcanzan su punto máximo a las 16 horas y la vida media del fármaco es de unos 4 días.

Usos

La halofantrina se utiliza únicamente para tratar la malaria. No se utiliza para prevenir la malaria ( profilaxis ) debido al riesgo de toxicidad y a la absorción poco fiable.

Dosificación

Dosis para adultos: tres dosis de 500 mg con seis horas de diferencia. La halofantrina debe tomarse con el estómago vacío.

Información de fabricación y disponibilidad

Halfan ( GlaxoSmithKline ) está disponible en comprimidos de 250 mg. Un tratamiento completo (6 comprimidos) cuesta 1,40 dólares estadounidenses en el mundo en desarrollo. Halofantrina no está disponible en el Reino Unido ni en los EE. UU.

Referencias

  1. ^ de Villiers KA, Marques HM, Egan TJ (2008). "La estructura cristalina de la halofantrina-ferriprotoporfirina IX y el mecanismo de acción de los antimaláricos a base de arilmetanol". J. Inorg. Biochem . 102 (8): 1660–7. doi :10.1016/j.jinorgbio.2008.04.001. PMID  18508124.
  2. ^ Friedman R, Caflisch A (2009). "Descubrimiento de inhibidores de plasmepsina mediante acoplamiento basado en fragmentos y puntuación de consenso" (PDF) . ChemMedChem . 4 (8): 1317–26. doi :10.1002/cmdc.200900078. PMID  19472268. S2CID  14642593. Archivado desde el original (PDF) el 2020-08-07 . Consultado el 2019-04-08 .
  3. ^ Nielson D (2006). Un legado de innovación: el primer medio siglo de la ISR . Menlo Park, California : SRI International. pp. 10-3–10-5. ISBN 978-0974520810.
  4. ^ Wesche DL, Schuster BG, Wang WX, Woosley RL (mayo de 2000). "Mecanismo de cardiotoxicidad de la halofantrina". Clin. Pharmacol. Ther . 67 (5): 521–9. doi :10.1067/mcp.2000.106127. PMID  10824631. S2CID  23780132.
  5. ^ Sánchez-Chapula JA, Navarro-Polanco RA, Sanguinetti MC (2004). "Bloqueo de canales de K + del gen humano relacionado con éter-a-go-go de tipo salvaje y deficiente en inactivación por halofantrina". Arco de Naunyn-Schmiedeberg. Farmacéutico . 370 (6): 484–91. doi :10.1007/s00210-004-0995-5. PMID  15558243. S2CID  1948028.
  6. ^ Bouchaud O, Imbert P, Touze JE, Dodoo AN, Danis M, Legros F (2009). "Cardiotoxicidad fatal relacionada con la halofantrina: una revisión basada en una base de datos de seguridad mundial". Malaria Journal . 8 : 289. doi : 10.1186/1475-2875-8-289 . PMC 2801676 . PMID  20003315.