La glicosidación de Fischer (o glicosilación de Fischer) se refiere a la formación de un glicósido mediante la reacción de una aldosa o cetosa con un alcohol en presencia de un catalizador ácido. La reacción recibe su nombre del químico alemán Emil Fischer , ganador del Premio Nobel de Química en 1902, quien desarrolló este método entre 1893 y 1895. [1] [2] [3]
Por lo general, la reacción se lleva a cabo utilizando una solución o suspensión del carbohidrato en el alcohol como disolvente. El carbohidrato suele estar completamente desprotegido. La reacción de glicosidación de Fischer es un proceso de equilibrio y puede dar lugar a una mezcla de isómeros y anómeros de tamaño de anillo, además de, en algunos casos, pequeñas cantidades de formas acíclicas. Con las hexosas, los tiempos de reacción cortos suelen dar lugar a formas de anillo de furanosa, y los tiempos de reacción más largos dan lugar a formas de piranosa. Con tiempos de reacción largos, se obtendrá el producto más estable termodinámicamente que, debido al efecto anomérico , suele ser el anómero alfa.
^ Emil Fischer (1895). "Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 28 (1): 1145-1167. doi :10.1002/cber.189502801248.
^ Izumi, Minoru; Fukase, Koichi; Kusumoto, Shoichi (2002). "TMSCl como una fuente suave y eficaz de catálisis ácida en la glicosidación de Fischer y uso de glicósido de propargilo para protección anomérica". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 66 (1): 211–214. doi : 10.1271/bbb.66.211 . PMID 11866111.
