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glicilglicina

La glicilglicina es el dipéptido de la glicina , lo que la convierte en el péptido más simple . [1] El compuesto fue sintetizado por primera vez por Emil Fischer y Ernest Fourneau en 1901 hirviendo 2,5-dicetopiperazina (anhídrido de glicina) con ácido clorhídrico. [2] Se ha informado sobre agitación con álcali [1] y otros métodos de síntesis. [3]

Debido a su baja toxicidad, es útil como amortiguador para sistemas biológicos con rangos efectivos entre pH 2,5–3,8 y 7,5–8,9; [4] sin embargo, solo es moderadamente estable para el almacenamiento una vez disuelto. [5] Se utiliza en la síntesis de péptidos más complejos. [6]

También se ha informado que la glicilglicina es útil para solubilizar proteínas recombinantes en E. coli . Usando diferentes concentraciones de glicilglicina se ha observado una mejora en la solubilidad de las proteínas después de la lisis celular. [7]

Referencias

  1. ^ ab von Richter, Víctor (1916). R. Anschütz y G. Shroeter (ed.). La química orgánica de Richter. vol. I. Química de la serie alifática. Traducido y revisado por Percy E. Spielman según Edgar F. Smith (tercera edición estadounidense). Filadelfia: P. Blakiston's Son & Co. p. 391 . Consultado el 15 de julio de 2010 .
  2. ^ RHA Plimmer (julio de 2008) [1908]. RHA Plimmer y FG Hopkins (ed.). La composición química de las proteínas. Monografías de bioquímica. vol. Parte II (1ª ed.). Londres: Longmans, Green and Co. p. 22.ISBN​ 978-1-4097-9725-8. Consultado el 15 de julio de 2010 .
  3. ^ Dunn, Max S.; AW mayordomo; T. Deakers (1 de diciembre de 1932). "La síntesis de glicilglicina" (PDF) . Revista de Química Biológica . 99 (1). Sociedad Estadounidense de Bioquímica y Biología Molecular : 217–220. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76083-3 . ISSN  0021-9258 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
  4. ^ "Tampones biológicos". Sigma-Aldrich. 2010 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
  5. ^ Smith, Marshall E.; Smith, Lynwood B. (1 de junio de 1949). "Diclorhidrato de piperazina y glicilglicina como tampones no tóxicos en agua destilada y agua de mar" (PDF) . El Boletín Biológico . 96 (3). Woods Hole, MA: Laboratorio de biología marina : 233–237. doi :10.2307/1538357. ISSN  0006-3185. JSTOR  1538357. PMID  18153110 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
  6. ^ Budavari, Susan, ed. (1989). El Manual Merck (11ª ed.). Rahway, Nueva Jersey: Merck & Co. págs. 707–8. ISBN 0-911910-28-X.
  7. ^ Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, Nueva Zelanda; Mukhopadhyay, S; Hasnain, SE (2004). "Método para mejorar la solubilidad de las proteínas recombinantes expresadas en Escherichia coli". BioTécnicas . 37 (3): 418, 420, 422–3. doi : 10.2144/04373ST07 . PMID  15470897.
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