La fenil azida es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N 3 . Es una de las azidas orgánicas prototípicas. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un olor penetrante. La estructura consiste en un sustituyente de azida lineal unido a un grupo fenilo . El ángulo C−N=N es de aproximadamente 120°. Fue descubierta en 1864 por Peter Griess mediante la reacción de amoníaco y fenildiazonio . [2] [3]
La fenil azida se prepara mediante la diazotación de fenilhidrazina con ácido nitroso : [4]
Los yoduros de arilo que llevan sustituyentes que atraen electrones sufren metátesis con azida de sodio en presencia de Cu(I), ascorbato de sodio y N,N'-dimetiletano-1,2-diamina (DMEDA): [5]
También se puede preparar por condensación de la sal de bencenodiazonio con toluensulfonamida, seguida de hidrólisis.
La fenil azida se cicloagrega a los alquenos y especialmente a los alquinos , en particular a los que tienen sustituyentes electronegativos. En un ejemplo clásico de química de clic , la fenil azida y el fenilacetileno reaccionan para dar difenil triazol .
La fenil azida reacciona con trifenilfosfina para dar el reactivo de Staudinger, fenilimida de trifenilfosfina (C 6 H 5 NP(C 6 H 5 ) 3 ).
La termólisis induce la pérdida de N 2 para dar el fenilnitreno altamente reactivo C 6 H 5 N. [6]
Al igual que muchas otras azidas, la fenil azida presenta un riesgo de explosión, [4] por lo que se recomienda utilizar un escudo protector contra explosiones durante la purificación y la manipulación. Las destilaciones son peligrosas. Organic Syntheses recomienda un vacío de 5 mm de Hg para obtener un punto de ebullición de "66–68 °C/21 mm. con una temperatura del baño de 70–75 °C". [4] La sustancia pura se puede almacenar en la oscuridad, en frío, e incluso así la vida útil es de solo semanas.