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Febrifugio

La febrifugina es un alcaloide de quinazolinona aislado por primera vez de la hierba china Dichroa febrifuga , pero que también se encuentra en la planta de jardín Hydrangea . [1] La síntesis de laboratorio de la febrifugina determinó que la estereoquímica informada originalmente era incorrecta. [2]

La febrifugina tiene propiedades antipalúdicas y el derivado halogenado sintético halofuginona se utiliza en medicina veterinaria como coccidiostático . Otros derivados sintéticos de la febrifugina se han utilizado contra la malaria, el cáncer, la fibrosis y las enfermedades inflamatorias. [3]

Referencias

  1. ^ McLaughlin, NP; Evans, P. (2010). "Dihidroxilación de vinilsulfonas: síntesis estereoselectiva de (+)- y (−)-febrifugina y halofuginona". Revista de química orgánica . 75 (2): 518–521. doi :10.1021/jo902396m. PMID  20000346.
  2. ^ Kobayashi, Shū; Ueno, Masaharu; Suzuki, Ritsu; Ishitani, Haruro; Kim, Hye-Sook; Wataya, Yusuke (1999). "Síntesis catalítica asimétrica de los alcaloides antimaláricos febrifugina e isofebrifugina y su actividad biológica". Revista de química orgánica . 64 (18): 6833–6841. doi :10.1021/jo990877k. PMID  11674693.
  3. ^ Keller, Tracy L; Zocco, Davide; Sundrud, Mark S; Hendrick, Margaret; Edenius, Maja; Yum, Jinah; Kim, Yeon-Jin; Lee, Hak-Kyo; et al. (2012). "Halofuginona y otros derivados de febrifugina inhiben la prolil-ARNt sintetasa". Nature Chemical Biology . 8 (3): 311–317. doi :10.1038/nchembio.790. PMC 3281520 . PMID  22327401.